8-ethynyl-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran | 327163-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-ethynyl-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 8-Ethynyl-3,3-diphenylbenzo[f]chromene
• CAS: 327163-57-5
• 化学式: C₂₇H₁₈O
• 分子量: 358.439
• InChiKey: GSGSBGJPWGRFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethynyl-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-benzhydryl-7-ethynyl-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  3H-萘并[2,1-b]吡喃的光化学反应性：光致异构化的一个例子

  摘要：

  3.3-二苯基-3H-萘并[2.1-b]吡喃的紫外线照射通常诱导吡喃环裂解和吡喃和开环形式之间的热力学平衡：我们观察母体化合物和两个8-取代的衍生物，再循环导致起始吡喃或呋喃化合物。对于 8-ethynvl 3.3-diphenyl-3H-naphtho[2.1-b]pvran。讨论了固体或液体基质的影响。引言 光致变色化合物的结构和光学特性受光能控制，引起了广泛的关注 [1-8]。这些有机系统可能用作逻辑器件和光调制器中的光控光开关。多年来，我们的实验室一直在研究包括 3H-萘并 [2.1-b]pvranic 系统在内的铬化合物，因为它们的性质看起来很有趣，主要用于光敏光学玻璃[9]。λ 在合适的紫外线照射下，色烯的光致变色反应涉及吡喃环的 C(sp )-0 键断裂和扩展的 π 共轭，导致开闭形式平衡（方案 1）。

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.27
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 8-ethynyl-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  新型萘并吡喃衍生物的光致变色，电化学和三阶非线性光学性质

  摘要：

  已成功合成并表征了一系列具有非平面和螺共轭结构的新型萘并吡喃衍生物。在本文中，我们研究了给电子能力和取代基的体积对新型萘并吡喃衍生物的光致变色和三阶非线性性质的影响。紫外可见吸收光谱用于分析光物理和光致变色特性。下给电子基团和体积大的取代基，最大吸收峰（双重作用λ最大萘并吡喃衍生物的封闭形式和开放形式都发生红移，并且所有分子均显示出相对较好的光致变色性质和抗疲劳性。通过循环伏安法（CV）测量研究了电化学性质，NP-C，NP-O和NP-N的带隙依次变窄，HOMO的水平依次降低。通过Z扫描技术在532 nm处研究了该化合物的三阶非线性光学（NLO）性质，这表明所有分子均显示出反向饱和吸收（RSA）行为和光学敏感性。χ（3）达到10 -14。这些有趣的发现为萘并吡喃分子的实际应用和NLO材料的设计提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108689

文献信息

• Photomodulable Materials. Synthesis and Properties of Photochromic 3H-Naphtho[2,1-b]pyrans Linked to Thiophene Unitsvia an Acetylenic Junction
  作者：Michel Frigoli、Corinne Moustrou、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3043::aid-hlca3043>3.0.co;2-z

  日期：2000.11.8

  The synthesis of 3H-naphtho[2,1-b]pyrans linked to mono-, di-, or terthiophene via an acetylenic junction is described (Schemes 2 and 3). The synthetic approaches involve successive Sonogashira coupling reactions. The photochromic properties in solution of these novel materials were investigated under continuous irradiation.

  描述了通过炔键连接到单-、二-或三噻吩的 3H-萘并[2,1-b]吡喃的合成（方案 2 和 3）。合成方法涉及连续的 Sonogashira 偶联反应。在连续辐照下研究了这些新型材料在溶液中的光致变色特性。
• Combined NMR, SERRS, and DFT study of photochemical and thermal reactions of acetylene- and thienylacetylene-substituted chromenes
  作者：F. Maurel、S. Delbaere、S. Lau Truong、T. Couesnon、R. Dubest、G. Vermeersch、J. Aubard

  DOI：10.1002/poc.1212

  日期：2007.11

  Nuclear Magnetic Resonance (NMR), Surface-Enhanced Resonance Raman Scattering (SERRS), and Density Functional Theory (DFT) were used to study 8-substituted acetylene- and thienylacetylene-diphenylnaphthopyran photochromic compounds. The purpose of this work is to determine the effect of the 8-acetylene substituent on the photochromic equilibrium. NMR spectroscopy shows that photocoloration by UV irradiation

  核磁共振（NMR），表面增强拉曼散射（SERRS）和密度泛函理论（DFT）用于研究8-取代的乙炔和噻吩乙炔-二苯基萘并吡喃光致变色化合物。这项工作的目的是确定8-乙炔取代基对光致变色平衡的影响。NMR光谱表明，低温下通过紫外线照射产生的光致变色导致了全反式异构体（TC和TT）的混合物）和少量的烯丙基萘酚结构。通过随后的可见光照射，混合物进一步富集到后者的异构体中。通过分析辐照溶液的SERRS光谱随时间的变化，可以识别出一些光产物。为了辅助光谱分配，在最佳几何结构下计算了化合物（1）和（2）及其光产物的振动频率，并与观察到的拉曼谱带进行了比较。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• US6281366B1
  申请人：——

  公开号：US6281366B1

  公开（公告）日：2001-08-28