(R)-methyl 2-((4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate | 1189524-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-methyl 2-((4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
• CAS: 1189524-68-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: MXABKFWBHQCZBC-ZDCRXTMVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(S)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以91%的产率得到(R)-methyl 2-((4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522

文献信息

• Ring-Closing Metathesis and Photo-Fries Reaction for the Construction of the Ansamycin Antibiotic Kendomycin: Development of a Protecting Group Free Oxidative Endgame
  作者：Thomas Magauer、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.200902226

  日期：2010.1.11

  total syntheses of the ansa‐polyketide (−)‐kendomycin (1) are described. The syntheses benefit from the use of readily available and cheap starting materials. Highly complex diastereoselective Claisen–Ireland rearrangements were used to introduce the (E)‐double bond and the C16‐Me group. The ring closure of the strained ansa macrocycle was achieved by ring‐closing metathesis and a highly efficient combination

  的两个会聚全合成柄型（ - ） - kendomycin（-polyketide 1）中有所描述。合成得益于使用容易获得的廉价原料。高度复杂的非对映选择性克莱森-爱尔兰重排用于引入（E）-双键和C16-Me基团。紧张的ansa大环的闭环是通过闭环易位以及大内酯化和光爆反应的高效结合而实现的。经由不稳定的保护基自由最后阶段ö -quinone被呈现。另外，描述了针对1的总合成的一些不成功的合成努力。