4,9-二溴萘并[2,3-c][1,2,5]噻二唑 | 18557-22-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,9-二溴萘并[2,3-c][1,2,5]噻二唑
• 中文别名: 4,9-二溴萘并噻二唑；4.9-二溴萘并[2,3-C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4,9-dibromonaphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,9-dibromobenzo[f][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 18557-22-7
• 化学式: C₁₀H₄Br₂N₂S
• 分子量: 344.029
• InChiKey: XGTQHVQKGZSPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二溴萘并[2,3-c][1,2,5]噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)-2,3-二氢萘-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  通过四元环扩展正庚烷

  摘要：

  据报道，合成了新型的π-扩展的N-杂蒽，它具有一个大的四氮杂ac烯亚基和一个通过四元环连接的喹喔啉亚基。与相应的四氮杂并烷相比，用实验和计算方法对它们进行了研究。从DFT计算中可以发现，四元环比五元环或C-C单键更好的连接子，可以在空间离域和空间分布方面为新的n型半导体设计扩展N-杂并苯。 LUMO的能量水平以及重组能量。在溶液处理的薄膜晶体管中，发现π扩展的N-杂十六烷可用作n型半导体，场效应迁移率高达0.02 cm 2  V -1  s -1 在环境条件下。

  DOI：

  10.1002/chem.201600918
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,9-二溴萘并[2,3-c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  4,9-二噻二-2'-yl-2,1,3-萘噻二唑基DA共聚物的合成及光电性能

  摘要：

  基于4,9-二噻吩-2'-基-2,1,3-萘噻二唑（DTNT）和新的受体单元的一系列供体-受体（DA）共轭共聚物（PBDTNT，PCDTNT，PFDTNT和PNDTNT）合成了苯并二噻吩，咔唑，芴或萘的不同供体单元，并将其表征为聚合物太阳能电池（PSC）中的供体。系统地研究了不同供体单元对聚合物理化性质的影响。共聚物显示出较低的HOMO能级，约为-5.45 eV，有利于实现高开路电压（V oc）。通过以聚合物为供体，PC 70 BM为受体来制备PSC，研究了这些共聚物的光电性能。基于PBDTNT：PC 70 BM（1：4，w / w）的PSC表现出2.73％的功率转换效率（PCE），0.90 V的高V oc，9.45 mA的短路电流密度（J sc）通过优化器件制造条件（包括聚合物/ PC 70 BM的混合比，溶剂添加剂和用甲醇处理）优化cm -2和32.1％的填充系数。使用相同的制造方法，

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2015.10.021

文献信息

• Multicolor Mechanofluorophores for the Quantitative Detection of Covalent Bond Scission in Polymers
  作者：Christoph Baumann、Maria Stratigaki、Silvia P. Centeno、Robert Göstl

  DOI：10.1002/anie.202101716

  日期：2021.6.7

  The fracture of polymer materials is a multiscale process starting with the scission of a single molecular bond advancing to a site of failure within the bulk. Quantifying the bonds broken during this process remains a big challenge yet would help to understand the distribution and dissipation of macroscopic mechanical energy. We here show the design and synthesis of fluorogenic molecular optical force

  聚合物材料的断裂是一个多尺度的过程，从单分子键的断裂开始，进展到本体内部的断裂部位。量化这一过程中断裂的键仍然是一个巨大的挑战，但这将有助于理解宏观机械能的分布和耗散。我们在这里展示了荧光分子光力探针（机械荧光团）的设计和合成，其吸收和发射覆盖整个可见光谱。它们的双重荧光特性允许通过荧光光谱和显微镜追踪溶解和本体聚合物中的未断裂和断裂的键。重要的是，我们开发了一种方法来确定具有高局部分辨率的完整和裂解键的绝对数量和相对分数。我们预计，我们的机械荧光团与定量方法相结合将能够定量描述从软水凝胶到高性能聚合物等材料的断裂过程。
• Effect of thiophene/furan substitution on organic field effect transistor properties of arylthiadiazole based organic semiconductors
  作者：Anna Pachariyangkun、Masayuki Suda、Sarinya Hadsadee、Siriporn Jungsuttiwong、Phattananawee Nalaoh、Pichaya Pattanasattayavong、Taweesak Sudyoadsuk、Hiroshi M. Yamamoto、Vinich Promarak

  DOI：10.1039/d0tc04982d

  日期：——

  Four donor–acceptor (D–A) type organic semiconductors, consisting of 5-hexylthiophene with thiophene/furan flanked benzothiadiazole/naphthothiadiazole, were investigated for organic field effect transistor (OFET) application. Despite being an analogue of thiophene, furan has received less attention in organic electronics due to its dissimilar properties to thiophene and instability in photochemical

  对于有机场效应晶体管（OFET）应用，研究了四种供体-受体（D-A）型有机半导体，它们由5-己基噻吩与噻吩/呋喃侧苯并噻二唑/萘噻二唑组成。尽管呋喃是噻吩的类似物，但由于其与噻吩的性质不同以及光化学氧化的不稳定性，它在有机电子领域的关注较少。但是，这项研究确定呋喃可以显示与其类似物相当的电荷传输性质。研究了带有苯并基和不同杂原子侧翼基团的电子接受噻二唑核的扩展，表明OFET的性能取决于分子轨道，几何形状和堆积。底栅底接触装置的配置用于研究所有分子的OFET传输性质。我们成功地证明了呋喃单元是一种有希望的流动性构建基块（μ最大）的0.0122厘米2 V -1小号-1用于使用设备呋喃基取代的苯并噻二唑作为沟道层。
• 一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材 料及其在有机电致发光器件中的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108191847B

  公开（公告）日：2021-01-05

  一种不对称给受体型有机红光荧光小分子材料及其在制备有机电致发光器件中的应用，属于有机电致发光材料技术领域。本发明利用Suzuki偶联反应，通过线性共轭方式将给受体连接，可以实现高效率红光发射，在制备红光掺杂器件时，通过采用不同母体并优化掺杂浓度，达到了较好的器件效果；另外，趋于平面的分子结构可以通过三线态—三线态湮灭利用三线态激子发光。本发明所得化合物具有很高的荧光量子产率，其非掺杂红光器件最大外量子效率为6.66％，在亮度为100和1000cd m‑2时外量子效率分别为6.51％和5.11％，效率滚降小。开启电压低，为2.6V，器件综合性能在有机红色荧光材料中处于领先水平，有希望实现商业化应用。
• RGB Small Molecules Based on a Bipolar Molecular Design for Highly Efficient Solution-Processed Single-layer OLEDs
  作者：Liang Yao、Shanfeng Xue、Qi Wang、Wenyue Dong、Wei Yang、Hongbin Wu、Ming Zhang、Bing Yang、Yuguang Ma

  DOI：10.1002/chem.201101476

  日期：2012.2.27

  In this paper, we describe a bipolar molecular design for small molecule solution‐processed organic light emitting diodes (OLEDs). Combining the rigidity of the conjugated emissive cores and the flexibility of the peripheral alkyl‐linked carbazole groups, two series of highly efficient bipolar RGB (red, green, blue) emitters have been synthesized and characterized. The emissive cores are composed of

  在本文中，我们描述了用于小分子溶液处理的有机发光二极管（OLED）的双极分子设计。结合共轭发射核的刚度和外围烷基连接的咔唑基团的柔韧性，合成并表征了两个系列的高效双极性RGB（红色，绿色，蓝色）发射器。发射核由吸电子基团组成。咔唑基团赋予材料给电子单元。这种双极结构对于载流子注入和平衡是有利的。在T系列材料（TCDqC，TCSoC，TCBzC，TCNzC）中引入了四个外围咔唑基团，在O系列材料（OCDqC，OCSoC，OCBzC，OCNzC）中引入了另外四个咔唑基团。使用ITO / PEDOT：PSS /发光层/ CsF / Al的单层设备配置，-1和大于6700 cd m -2的高最大亮度。此外，与T系列产品相比，基于O系列材料的蓝色和红色设备的发光效率分别从1.6 cd A -1增至2.8 cd A -1和0.2 cd A -1增至1.3 cd A -1。据我们所知，到目前为止，基于O
• 一类萘并噻二唑自由基型光敏剂及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN111689955A

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明属于生物医学材料领域，公开了一类萘并噻二唑自由基型光敏剂及其制备方法与应用。该基于萘并噻二唑衍生物自由基型光敏剂材料，具有如下所示结构：其中，π桥独立的为芳香环；X独立的为阴离子对；R1独立的为芳香环衍生物给电子基团；R2独立的为C1‑6烷基。本发明通过在4,9‑二溴萘并噻二唑基元的一侧构筑具有空间位阻效应和强电荷转移(CT)效应的衍生物，赋予材料近红外发射和AIE特性。通过进一步强化相应衍生物的CT效应并创造富电子环境，导致ISC通道的有效激活并实现高效的自由基型ROS产生。最终实现了聚集态下材料荧光效率和ROS产生能力的同步提高，在荧光成像介导的肿瘤光动力治疗具有良好的应用前景。