(S)-2-hydroxy-3,4,5,5-tetramethylcyclopent-2-enone | 1204751-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3,4,5,5-tetramethylcyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S)-2-hydroxy-3,4,5,5-tetramethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1204751-40-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GIOBRXKEAWESPQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,5-dimethylhept-5-ene-3,4-dione 在 CHF₃O₃S*C₁₂H₂₄N₂ 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 161.0h， 以49%的产率得到(S)-2-hydroxy-3,4,5,5-tetramethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enamine-Iminium Ion Nazarov Cyclization of α-Ketoenones

  摘要：

  The mono-triflate salts of some chiral nonracemic 1,2-diamines react with alpha-ketoenones in a stoichiometric reaction to form products of the Nazarov cyclization in high enantiomeric ratios. The mechanism appears to involve rearrangement of an enamine-iminium ion.

  DOI：

  10.1021/ol9025765