3-chloropropyl 2-phenylacetate | 80638-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloropropyl 2-phenylacetate
• CAS: 80638-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: RCWBNRFYQJOGPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 、 3-chloropropyl 2-phenylacetate 在 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以35 %的产率得到4-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)butyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基丙烯酰胺与未活化的烷基和芳基氯的氧化还原中性自由基级联环化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个无金属、氧化还原中性策略，用于自由基级联烷基化自由基加成，N-芳基丙烯酰胺与未活化的烷基氯环化，以中等至良好的收率得到相应的3,3-二取代的羟吲哚。该转化的显着特点是有机光催化剂的利用、反应条件温和、底物范围广泛。此外，该方法适用于杂环衍生的丙烯酰胺，并进一步允许利用芳基氯进行自由基环化反应。最后，DFT 研究使我们能够阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01904
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 3-氯-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到3-chloropropyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化未活化的烷基氯甲酰化为醛

  摘要：

  已开发出一种有效且方便的铑催化的烷基氯甲酰化合成醛。根据条件，直链和支链醛都可以以选择性的方式从容易获得的底物中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202203342

文献信息

• Palladium complex-catalyzed carbonylation of organic halides in the presence of cyclic ethers: Halohydrin ester synthesis
  作者：Masato Tanaka、Masayuki Koyanagi、Toshiaki Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91333-4

  日期：1981.1

  Cyclic ethers were cleaved by palladium complex-catalyzed carbonylation of organic halides to give halohydrin esters.

  通过钯络合物催化的有机卤化物的羰基化反应裂解环醚，得到卤代醇酯。
• A convenient synthesis of 3-aryl-δ-lactones
  作者：Jonathan D Rosen、Todd D Nelson、Mark A Huffman、James M McNamara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02488-7

  日期：2003.1

  Various (+/-)-3-aryl-delta-lactones have been prepared from the corresponding arylacetic acids. The lithium dianion of the acid is alkylated with 1-bromo-3-chloropropane and the unpurified product is cyclized with DBU in typically ca. 80% yield over both steps. We have shown that lactones of this type can be converted to their corresponding 5,6-dihydropyan-2-ones and pyran-2-ones, which potentially provide useful sites for further functionalization of the lactone ring. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• TANAKA, MASATO;KOYANAGI, MASAYUKI;KOBAYASHI, TOSHIAKI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 39, 3875-3878
  作者：TANAKA, MASATO、KOYANAGI, MASAYUKI、KOBAYASHI, TOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——