3,5-Dinitro-benzoic acid (R)-1-butyl-4-oxo-cyclopent-2-enylmethyl ester | 261511-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dinitro-benzoic acid (R)-1-butyl-4-oxo-cyclopent-2-enylmethyl ester
• CAS: 261511-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: FPCXJBXDGMVVBH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-butanediol bis(trimethylsilyl) ether 、 3,5-Dinitro-benzoic acid (R)-1-butyl-4-oxo-cyclopent-2-enylmethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到(2R,3R,8R)-2,3-Dimethyl-7-butyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-ylmethyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d
• 作为产物：
  描述：

  1-Butylcyclopent-3-enecarboxylic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 vanadyl acetylacetonate 、 去甲麻黄碱 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3,5-Dinitro-benzoic acid (R)-1-butyl-4-oxo-cyclopent-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d