(R)-2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butyl acetate | 1359049-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butyl acetate
• 英文别名: [(2R)-2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)butyl] acetate
• CAS: 1359049-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: QVCRMQRFLVQEIJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butyl acetate 、 异丁醛 在 L-苯丙氨酸 、 bentolite H 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  表面吸附的天然氨基酸催化醛对马来酰亚胺的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  羰基化合物与N-取代马来酰亚胺的不对称迈克尔加成是获得光学纯琥珀酰亚胺的重要方法，琥珀酰亚胺是重要的手性精细化工中间体。环保和可持续的程序需要使用从天然手性来源和廉价助剂获得的多相、可回收催化剂。在这里，我们报告了使用氨基酸（如L-苯丙氨酸和粘土矿物或氧化铝）原位形成的手性无机-有机杂化催化剂的应用，这些催化剂在将醛添加到种类繁多的N-取代的马来酰亚胺。检查表明可回收的固体杂化材料表面发生了不对称反应。通过热重分析、XRD、FT-IR和拉曼光谱、SEM和吸附实验对催化材料进行了检测。这些方法的结果表明，氨基酸以表面微晶的形式沉积或嵌入层状阳离子交换剂中，两者都作为手性源的供应，而反应由吸附在表面上的手性化合物催化。该催化体系用于方便地制备克级手性琥珀酰亚胺，易于通过结晶纯化。因此，这些手性杂化材料是方便的非均相催化剂，用于使用天然手性源获得高光学纯度的有价值的化合物，

  DOI：

  10.1039/d2cy00545j
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]pyrrole-2,5-dione 、 乙酸酐 在 potassium acetate 作用下， 反应 0.5h， 以0.93 g的产率得到(R)-2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of compounds derived from (R)- and (S)-2-amino-1-butanol – The crucial role of the configuration

  摘要：

  The synthesis of 47 structurally diverse compounds incorporating the (R)-2-amino-1-butanol motif has been realized. Ten of these compounds were found to exhibit in vitro specific activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in a MIC range of 0.65 mu M-14.03 mu M. Five of the most active compounds 11, 22, 23, 31 and 42(5.7-11.1 fold more active than ethambutol) can be outlined with very low cytotoxicity towards human embryonal kidney non-tumour cells (SI ranging from 91.2 to 375.4). For the purpose of comparison the (S)-enantiomers of these most active compounds have been synthesized and evaluated towards M. tuberculosis H(37)Rv showing no activity even at 20-32 fold higher concentrations. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.035