tert-butyl N-(cyclobutylmethyl)-N-prop-2-ynyl-carbamate | 1608489-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(cyclobutylmethyl)-N-prop-2-ynyl-carbamate
• 英文别名: tert-butyl (cyclobutylmethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate；N-Boc-N-cyclobutylmethyl-N-2-propynylamine；N-cyclobutylmethyl-Boc-propargylamine；tert-butyl N-(cyclobutylmethyl)-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 1608489-95-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: AVSWLYWKPVYYGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(cyclobutylmethyl)-N-prop-2-ynyl-carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (cyclobutylmethyl)({6-[(4-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-indol-2-yl}methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYHETEROCYCLIC COMPOUNDS AS METTL3 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS POLYHÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE METTL3

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其作为METTL3（N6-腺苷-甲基转移酶70kDa亚基）酶活性的抑制剂：X-Y-Z（I），其中X、Y和Z如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）、自身免疫疾病以及METTL3活性相关的其他疾病或病况中的用途。

  公开号：

  WO2021111124A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环丁烷 、 N-Boc-氨基丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.58h， 以63%的产率得到tert-butyl N-(cyclobutylmethyl)-N-prop-2-ynyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  针对大型活动站点：锥虫锥虫锥虫还原酶纳米摩尔抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  锥虫酮还原酶（TR）在锥虫的独特氧化还原代谢中起着关键作用，锥虫是人类非洲锥虫病（HAT），恰加斯氏病和利什曼病的病原体。向已知的TR抑制剂类中引入新的瘦型脯氨酸载体导致报道最强的布鲁氏锥虫（Trypanosoma（T.）Brucei TR）竞争性抑制剂，其抑制常数Ki为73 nm，对人谷胱甘肽还原酶（hGR）具有完全选择性）。最好的配体在中纳摩尔范围内对HAT病原体T. brucei rhodesiense表现出体外IC50值（半数最大抑制浓度），低至50 nm。X射线共晶结构证实了配体的结合模式，并揭示了HEPES缓冲分子在较大的活性位点中的存在。炔丙基载体的扩展，

  DOI：

  10.1002/chem.201901664

文献信息

• Membrane-active antimicrobial poly(amino-modified alkyl) β-cyclodextrins synthesized <i>via</i> click reactions
  作者：Hatsuo Yamamura、Miho Nonaka、Shingo Okuno、Ryogo Mitsuhashi、Hisato Kato、Takashi Katsu、Kazufumi Masuda、Koichi Tanimoto、Haruyoshi Tomita、Atsushi Miyagawa

  DOI：10.1039/c7md00592j

  日期：——

  The emergence of drug-resistant bacteria has led to the high demand for new antibiotics. In this report, we investigated membrane-active antimicrobial β-cyclodextrins. These contain seven amino-modified alkyl groups on a molecule, which act as functional moieties to permeabilize bacterial cell membranes. The polyfunctionalization of cyclodextrins was achieved through a click reaction assisted by microwave

  耐药细菌的出现导致了对新抗生素的高需求。在本报告中，我们研究了膜活性抗菌素β-环糊精。它们在分子上包含七个氨基修饰的烷基，它们充当使细菌细胞膜通透的功能性部分。环糊精的多官能化是通过微波辐射辅助的点击反应实现的。使用具有系统变化的功能的衍生物进行的一项调查阐明了这些化合物的抗菌活性与其分子结构和疏水性/亲水性平衡之间的独特关联。具有膜活性的化合物的最佳疏水性是细菌菌株和动物细胞所特有的。这导致特定的化合物对细菌（包括耐多药病原体）具有选择性毒性。结果表明，环糊精是用于合理设计结构的通用分子支架，可用于开发新的抗生素。
• Synthesis of antimicrobial cyclodextrins bearing polyarylamino and polyalkylamino groups via click chemistry for bacterial membrane disruption
  作者：Hatsuo Yamamura、Yuuki Sugiyama、Kensuke Murata、Takanori Yokoi、Ryuji Kurata、Atsushi Miyagawa、Kenji Sakamoto、Keiko Komagoe、Tsuyoshi Inoue、Takashi Katsu

  DOI：10.1039/c3cc49543d

  日期：——

  Cyclodextrin derivatives are synthesized as membrane-disrupting agents via a microwave-assisted Huisgen reaction. Their ability to permeabilize bacterial membranes depends on the amino substituents and an appropriate balance of hydrophobicity and hydrophilicity, thus enabling the preparation of derivatives with selective toxicity against bacteria.

  环糊精衍生物是通过微波辅助的惠斯根反应合成的膜破坏剂。它们渗透细菌膜的能力取决于氨基取代基以及疏水性和亲水性的适当平衡，因此能够制备出对细菌具有选择性毒性的衍生物。
• METTL3抑制剂化合物及其药物组合物和应用
  申请人：北京华益健康药物研究中心

  公开号：CN117720533A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明提供如下式I，或式I’、或式I”所示的化合物，这三种化合物的互变异构体、立体异构体、或药学上可接受的盐作为METTL3抑制剂的用途。所述化合物对METTL3/METTL14及AML相关细胞系具有良好的调节和抑制作用。在酶和细胞活性方面，相较于现有技术中公开的化合物有明显优势(在同一Assay下，本发明的化合物酶和细胞活性相对于现有技术中的类似化合物显著提高)。因此，本发明提供的化合物可用于治疗与METTL3/METTL14甲基转移酶活性相关的病症和疾病。此外，本发明化合物的制备方法简单，具有良好的应用前景。#imgabs0#