4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 20320-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole；4-Methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1,2,3-triazol；4-Methyl-1-(4-nitrophenyl)-v-triazol；4-Methyl-1-(4-nitrophenyl)triazole
• CAS: 20320-23-4
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: DJGJXDCYDWIFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 丙醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有机催化的叠氮化物-醛[3 + 2]环加成反应：1,4-二取代的1,2,3-三唑的高产区选择性合成

  摘要：

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201406721

文献信息

• 一种在超临界二氧化碳中合成1,2,3-三氮唑 类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105085422B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明公开了一种在超临界二氧化碳中合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，属于1,2,3‑三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以叠氮化合物和a‑H饱和醛为原料，以有机小分子1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑稀为催化剂，以超临界二氧化碳为反应介质，控制超临界反应釜内的压力为100bar，温度为40℃搅拌反应完全，反应体系经硅胶柱色谱纯化得到目标产品1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明在无有机溶剂的条件下进行，无需添加其他特殊试剂，易于处理的催化剂对环境更加友好，相对于现有技术更加经济环保，采用有机小分子DBU作为催化剂，是一个无铜催化的Click反应，更加绿色不存在三氮唑类化合物中残留的金属Cu引起细胞毒性的可能。
• ROSSI L. M.; TRIMARCO P., SYNTHESIS, 1978, NO 10, 743-744
  作者：ROSSI L. M.、 TRIMARCO P.

  DOI：——

  日期：——