2-Bromo-1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium | 1228216-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Bromo-1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium
• CAS: 1228216-71-4
• 化学式: C₂₇H₃₆BrN₂
• 分子量: 468.5
• InChiKey: LWIUFHJIGHPOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  IPrCuBr 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2-Bromo-1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  意外的 Ccarbene−X (X: I, Br, Cl) 在氧化条件下从 N-杂环卡宾卤化铜配合物中还原消除

  摘要：

  NHC 配体的非旁观者角色因其对反应机制的重要影响以及对催化剂设计的后续影响而引起了广泛关注。在此，我们报告了在氧化条件下在室温下从 NHC 卤化铜配合物中轻松消除C卡宾 -卤素还原消除。简化模型系统上的密度泛函计算表明，反应是通过将 Cu(I) 物质氧化为 Cu(III) 物质，然后从 NHC Cu(III) 卤化物配合物中C卡宾 -卤素还原消除而发生的。显着短的 C卡宾 -氯化物接触和氯孤对电子与 C卡宾p π之间的罕见相互作用发现了计算出的 NHC Cu(III) 氯化物的轨道。此处报道的简便的 C卡宾-X 还原消除值得考虑作为涉及 NHC 支持的高价金属络合物的反应中的潜在分解途径，尤其是与晚期过渡金属。

  DOI：

  10.1021/om1005726