methyl 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-β-D-mannopyranoside | 122204-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-5-bromo-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 122204-67-5
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 319.978
• InChiKey: XIFLAVTYFKIJBI-IECVIRLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S)-3-bromo-6-(bromomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-one 生成 methyl 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BOCK, KLAUS;LUNDT, INGE;PEDERSEN, CHRISTIAN;PEDERSEN, HENRIK, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N, C. 640-645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the 2-Deoxyisomaltose Analogue of Acarbose by an Improved Route to Chiral Valieneamines
  作者：Tina M. Tagmose、Mikael Bols

  DOI：10.1002/chem.19970030318

  日期：——

  A 2-deoxyisomaltose analogue of acarbose was stereoselectively synthesised in 11 steps with a total yield of 7% starting from 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6). The latter was reduced to the lactol, converted to the methyl glycoside (7) and hydrogenated to the methyl 6-bromo-2,6-dideoxyglycoside (8). Benzylation of the hydroxy groups, elimination of bromine to a 5-ene and Ferrier carbocyclisation

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。
• Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 9, p. 640 - 645
  作者：Bock, Klaus、Lundt, Inge、Pedersen, Christian、Pedersen, Henrik

  DOI：——

  日期：——