3-benzofuran-2-yl-3H-azirine-2-carboxylic acid ethyl ester | 63285-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzofuran-2-yl-3H-azirine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(benzofuran-2-yl)-2h-azirine-3-carboxylate；ethyl 2-(1-benzofuran-2-yl)-2H-azirine-3-carboxylate
• CAS: 63285-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: SEXMPNTXVGEOAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-(1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate 生成 3-benzofuran-2-yl-3H-azirine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ISOMURA K.; TAGUCHI H.; TANAKA T.; TANIGUCHI H., CHEM. LETT., 1977, NO 4, 401-404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPELLED AZEPINE RING FORMATION IN THERMAL RING EXPANSION OF 2<i>H</i>-AZIRINE
  作者：Kazuaki Isomura、Hiroshi Taguchi、Tatsuyoshi Tanaka、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1977.401

  日期：1977.4.5

  Thermolyses of three β-(benzofuran-2-yl)vinyl azides, 1a, 1b, and 1c, in which the benzofuran ring bears a hydrogen, a methyl, and a phenyl group at the 3-position, gave a benzofuropyrrole 2, a benzofuropyridine 3, and a benzofurobenzazepine 4, respectively. Photolyses of these azides gave the corresponding 2H-azirines, 7a, 7b and 7c, which on heating afforded the same heterocyclic compounds as the

  三个 β-（苯并呋喃-2-基）乙烯基叠氮化物 1a、1b 和 1c（其中苯并呋喃环在 3 位带有一个氢、一个甲基和一个苯基）的热解得到苯并呋喃吡咯 2，a分别是苯并呋喃吡啶 3 和苯并呋喃苯并氮杂 4。这些叠氮化物的光解得到相应的 2H-氮杂环化合物 7a、7b 和 7c，加热后得到与乙烯基叠氮化物热解产物相同的杂环化合物。