3-Methyl-4-thia-phenanthren-1-one | 61523-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-Methyl-4-thia-phenanthren-1-one
• 英文别名: 2-methylbenzo[h]thiochromen-4-one
• CAS: 61523-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: HXFWVTHLYSTONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-Acetoacetyl-thionaphthylester 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKATZUMI H.; KITAO T., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1977, 50, NO 4, 939-944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 2<i>H</i>-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) and Related Compounds from Benzenethiols and Diketene
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Akira Asada、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.53.2046

  日期：1980.7

  The products formed by the reaction of benzenethiols with diketene in the presence of H2SO4 are (E)-β-(arylthio)crotonic acids (2) and/or isomeric (Z)-β-(arylthio)crotonic acids and not, as has been reported, S-phenyl 3-oxobutanethioates (1). Compounds 1a–k, as the precursor of thiocoumarins, were prepared from benzenethiols and diketene in the presence of triethylamine. The reaction of 1 with various

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。
• NAKAZUMI HIROYUKI; ASADA AKIRA; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2046-2049
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 ASADA AKIRA、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——