α-methyl-5-N-formylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester | 146669-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-methyl-5-N-formylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester
• CAS: 146669-08-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: QJVOFQRUGAPJJD-MIDKXNQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-5-N-formylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-methyl-5-N-formylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  流感病毒对血凝的潜在抑制剂的合成：N-乙酰神经氨酸N-5类似物的化学酶制剂。

  摘要：

  描述了向神经氨酸2的化学酶途径。该方法基于由Neu5Ac醛缩酶催化的N-碳代苯甲氧基甘露糖胺（ManCBz）3到N-碳代苯并神经氨酸（Neu5CBz）4的转化。Neu5CBz 4转化为α-甲基糖苷8并脱保护得到游离胺2。此过程已按比例放大以生成10克数量的2。的N-酰化2产生几个新的N-酰基神经氨酸类似物; 在血凝抑制试验（HAI）中，已将它们评估为流感病毒与鸡红细胞粘附的抑制剂。神经氨酸2的这种制备 与其他文献程序进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80502-0
• 作为产物：
  描述：

  α-methyl-5-N-carbomethoxyamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 α-methyl-5-N-formylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  流感病毒对血凝的潜在抑制剂的合成：N-乙酰神经氨酸N-5类似物的化学酶制剂。

  摘要：

  描述了向神经氨酸2的化学酶途径。该方法基于由Neu5Ac醛缩酶催化的N-碳代苯甲氧基甘露糖胺（ManCBz）3到N-碳代苯并神经氨酸（Neu5CBz）4的转化。Neu5CBz 4转化为α-甲基糖苷8并脱保护得到游离胺2。此过程已按比例放大以生成10克数量的2。的N-酰化2产生几个新的N-酰基神经氨酸类似物; 在血凝抑制试验（HAI）中，已将它们评估为流感病毒与鸡红细胞粘附的抑制剂。神经氨酸2的这种制备 与其他文献程序进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80502-0