3-((4-甲氧基苯基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯 | 76228-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-((4-甲氧基苯基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 76228-02-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: IXYYNXSGIZDOAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5-54.0 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  449.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-甲氧基苯基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯 在 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(肉桂酰)-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过Fries型酸催化的1-芳基氮杂环丁烷-2-酮重排形成2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮及相关化合物

  摘要：

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。

  DOI：

  10.1039/p19800002105
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 三氯硅烷 、 (6R,12R)-2,8-bis(1-oxidopyridin-2-yl)-4,10-diphenyl-5,6,11,12-tetrahydro-6,12-methanocycloocta[1,2-b:5,6-b']dipyridine1,7-dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-((4-甲氧基苯基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性联吡啶修饰的双环[3.3.1]壬烷N-氧化物有机催化剂，用于立体选择性烯丙基化和氢化硅烷化反应

  摘要：

  报道了具有联吡啶环化的双环[3.3.1]壬烷骨架的手性C 2对称双（联吡啶N，N'-二氧化物）和双（联吡啶N-一氧化物）衍生物的合成。新的路易斯碱性联吡啶N，N'-二氧化物在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中显示出良好的催化活性，提供了高达75％ee的相应的均烯丙基醇。联吡啶N，N'催化三氯硅烷还原酮亚胺和β-烯胺酯-二氧化物的收率很高，但对映选择性中等（38-54％ee）；在室温下，α-亚氨基酯的还原可达到良好的不对称诱导水平（高达73％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131831

文献信息

• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed Synthesis of Quinoline Derivatives from N-Arylaldimines and Vinyl Ethers
  作者：Yoshikazu Makioka、Takaaki Shindo、Yuki Taniguchi、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1055/s-1995-4002

  日期：1995.7

  [4+2] Cycloaddition reaction of N-arylaldimines with vinyl ethers is effectively catalyzed by ytterbium(III) triflate to give quinoline derivatives in good yields. Furthermore, the reaction with silyl enol ethers affords 4-siloxytetrahydroquinolines, whereas an imino aldol reaction takes place in the reaction with ketene silyl acetals.

  [4+2]环加成反应中，N-芳基亚胺与乙烯基醚在三氟甲磺酸镱(III)的有效催化下，可高产率地生成喹啉衍生物。此外，与硅基烯醇醚进行反应则得到4-硅氧基四氢喹啉，而与烯酮硅缩醛反应则发生亚胺醇醛缩合反应。
• Zinc metal-promoted nucleophilic addition of nonactivated alkyl iodides to aromatic aldimines in the presence of chlorotrimethylsilane in ethyl acetate–DMI
  作者：Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno、Yoshio Ishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.076

  日期：2004.1

  A variety of aromatic aldimines react with nonactivated alkyl iodides in the presence of zinc powder and a catalytic amount of chlorotrimethylsilane (TMSCl) in ethyl acetate–DMI to afford the corresponding α-alkylbenzylamine derivatives in good to excellent yields.

  在锌粉和催化量的氯代三甲基硅烷（TMSCl）在乙酸乙酯–DMI中的存在下，各种芳族醛亚胺与未活化的烷基碘反应，以良好或优异的收率提供相应的α-烷基苄胺衍生物。
• A visible-light-promoted metal-free approach for N–H insertions by using donor/donor diazo precursors
  作者：Yu Zhang、Qiannan Li、Ping Wang、Jinxin Wang、Jingchuan Lin、Dingding Xia、Er-Jun Hao、Xin Luan、Shoubhik Das、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1039/d3gc04431a

  日期：——

  instability and unavailability of donor/donor diazo compounds. Considering all these existing challenges, herein, a metal-free strategy is reported to achieve N–H insertions via coupling donor/donor diazo precursors (N-tosylhydrazones) with a plethora of amines including aminopyridines, anilines, aliphatic amines, and other nucleophiles such as imidazoles, pyrroles, and indoles. Expediently, β-amino esters

  α-稳定的重氮化合物和相关前体的金属催化类胡萝卜素 N-H 插入是形成 C-N 键的稳健策略。然而，由于吡啶和金属之间存在不良的配位效应，基于类胡萝卜素的氨基吡啶 N-H 插入通常具有挑战性。此外，由于给体/给体重氮化合物的不稳定性和不可用性，给体/给体重氮化合物与胺的偶联仍然具有挑战性。考虑到所有这些现有的挑战，本文报道了一种无金属策略，通过将供体/供体重氮前体（N-甲苯磺酰腙）与大量胺（包括氨基吡啶、苯胺、脂肪胺和其他亲核试剂）偶联来实现 N-H 插入。如咪唑、吡咯和吲哚。方便地，通过使用这种温和的策略也可以提供β-氨基酯。该方案的实用性通过药物的克级合成和修饰得到进一步证明。因此，很明显，这种无金属方法独特地耐受多种亲核试剂，并开辟了一条简单的合成路线来合成各种增值胺。