(6R)-3t-chloro-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 51546-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3t-chloro-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: p-nitrobenzyl 3β-chloro-3α-methyl-7β-phenoxyacetamidocepham-4α-carboxylate；p-Nitrobenzyl 7-phenoxyacetamido-3-chlor-3-methyl-cepham-4-carboxylat；p-Nitrobenzyl 3beta-chloro-3alpha-methyl-7beta-phenoxyacetamidocepham-4alpha-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,3S,6R,7R)-3-chloro-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 51546-66-8
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₃O₇S
• 分子量: 519.963
• InChiKey: ONCBKAKOSDUIEI-MHXAIHSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3t-chloro-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 MCBPA 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (6R)-3t-chloro-3c-methyl-5c,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new route to 3-methylenecephams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94897-x
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3t-hydroxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (6R)-3t-chloro-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素的化学转化。penam和cepham系统相互转化的机理和立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a045

文献信息

• Process for making a 2'-halopenicillin
  申请人：Shinogi & Co., Ltd.

  公开号：US03989685A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  A 2'-halopenicillin compound is prepared from a penicillin-1-oxide compound by the action of an acid halide in the presence of a base. The product on heating rearranges to a 3-halo-3-methylcepham compound which itself gives a 3-methyl-3-cephem compound on further heating. A 2'-halopenicillin compound gives a 3-methyl-3-cephem compound on heating. The 2'-halopenicillin compounds, 3-halo-3-methylcepham compound and 3-methyl-3-cephem compounds are antibacterials which are also useful as intermediates for the synthesis of other penicillins and cephalosporins.

  一种2'-卤代青霉素化合物是通过在碱的存在下用酸卤化物作用于青霉素-1-氧化物化合物来制备的。在加热后，产物重排成为3-卤代-3-甲基头孢烷化合物，进一步加热会生成3-甲基-3-头孢烯化合物。2'-卤代青霉素化合物在加热后会生成3-甲基-3-头孢烯化合物。2'-卤代青霉素化合物，3-卤代-3-甲基头孢烷化合物和3-甲基-3-头孢烯化合物是抗菌剂，也可用作合成其他青霉素和头孢菌素的中间体。
• US3989685A
  申请人：——

  公开号：US3989685A

  公开（公告）日：1976-11-02