(2R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-(5S)-5-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-2,5-dihydro-pyrazine | 719308-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-(5S)-5-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-2,5-dihydro-pyrazine
• 英文别名: 3-[[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 719308-18-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₃
• 分子量: 342.398
• InChiKey: OVCCQEHCQIRDOT-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-(5S)-5-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-2,5-dihydro-pyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTYL GLUTARAMIDES AND THEIR USE AS NEUTRAL ENDOPEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] GLUTARAMIDES CYCLOPENTYLE ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME INHIBITEURS D'ENDOPEPTIDASE NEUTRE (NEP)

  摘要：

  该发明涉及NEP抑制剂，用于治疗心血管疾病，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C3烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基，R2为氢或C1-C6烷基，L为芳香杂环环，可选择性地取代为C，C6烷基或卤素，R3为C1-C6烷基，可选择性地取代为卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基，或R3为苯基或芳香杂环基，每个基团可独立地取代为一个或多个烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基；R4和R5要么都是氢，要么R4和R5中的一个是氢，另一个是在患者体内被氢取代的生物易降解酯基团；p为0、1或2；q为1或2。

  公开号：

  WO2004056787A1
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪 、 3-(氯甲基)-5-苯基-1,2,4-恶二唑 生成 (2R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-(5S)-5-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-2,5-dihydro-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Novel pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及用于治疗心血管疾病的NEP抑制剂，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C3烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C3烷基; R2为氢或C1-C6烷基; L为芳香杂环环，可选地被C1-C6烷基或卤素取代; R3为C1-C6烷基，可选地被卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基或腈基取代，或者R3为苯基或芳香杂环基，每个基团可以独立地被一个或多个烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基或腈基取代; R4和R5要么都是氢，要么其中一个是氢，另一个是生物可降解酯形成基团，在患者体内被氢替换; p为0、1或2; q为1或2。

  公开号：

  US20040138274A1