[(2S,3R,6S,7R)-2-but-3-enyl-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-yl] 2-[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,9a-dimethyl-7,8-bis(triethylsilyloxy)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]acetate | 1268269-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,6S,7R)-2-but-3-enyl-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-yl] 2-[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,9a-dimethyl-7,8-bis(triethylsilyloxy)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]acetate
• CAS: 1268269-08-4
• 化学式: C₇₁H₁₁₈O₁₀Si₄
• 分子量: 1244.05
• InChiKey: PNQSCBDDJSZSGE-GHHLBEPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.06
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,6S,7R)-2-but-3-enyl-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-yl] 2-[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,9a-dimethyl-7,8-bis(triethylsilyloxy)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]acetate 在 四氢呋喃 、 1,1-二溴乙烷 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 lead(II) chloride 、 锌 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevenal

  摘要：

  This Article describes the total synthesis of the marine ladder toxin brevenal utilizing a convergent synthetic strategy. Critical to the success of this work was the use of olefinic-ester cyclization reactions and the utilization of glycal epoxides as precursors to C-C and C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja200089f
• 作为产物：
  描述：

  C₂₄H₂₈O₅ 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 [(2S,3R,6S,7R)-2-but-3-enyl-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-yl] 2-[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,9a-dimethyl-7,8-bis(triethylsilyloxy)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevenal

  摘要：

  This Article describes the total synthesis of the marine ladder toxin brevenal utilizing a convergent synthetic strategy. Critical to the success of this work was the use of olefinic-ester cyclization reactions and the utilization of glycal epoxides as precursors to C-C and C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja200089f

文献信息

• Total Synthesis of Brevenal
  作者：Yuan Zhang、John Rohanna、Jie Zhou、Karthik Iyer、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ja200089f

  日期：2011.3.9

  This Article describes the total synthesis of the marine ladder toxin brevenal utilizing a convergent synthetic strategy. Critical to the success of this work was the use of olefinic-ester cyclization reactions and the utilization of glycal epoxides as precursors to C-C and C-H bonds.