[(3S,4S,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hex-1-en-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 1301726-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4S,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hex-1-en-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1301726-07-7
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: FFPJBDUIMNQEHB-PZYJALBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hex-1-en-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 叠氮磷酸二苯酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,5S,6S)-2-(azidomethyl)-6-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxane
  参考文献：
  名称：

  (-)-brevisamide 的正式全合成

  摘要：

  已经实现了 (-)-brevisamide 的正式全合成。合成方法突出了化学选择性不对称二羟基化和一锅 Fraser-Reid 环氧化/PMB 保护反应序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S,6S)-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-ene-1,2,3-triol 在 sodium hydride 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3S,4S,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hex-1-en-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  (-)-brevisamide 的正式全合成

  摘要：

  已经实现了 (-)-brevisamide 的正式全合成。合成方法突出了化学选择性不对称二羟基化和一锅 Fraser-Reid 环氧化/PMB 保护反应序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.013

文献信息

• A formal total synthesis of (−)-brevisamide
  作者：Amos B. Smith、Noriki Kutsumura、Justin Potuzak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.013

  日期：2011.4

  A formal total synthesis of (−)-brevisamide has been achieved. The synthetic approach highlights a chemoselective asymmetric dihydroxylation and a one-pot Fraser-Reid epoxidation/PMB protection reaction sequence.

  已经实现了 (-)-brevisamide 的正式全合成。合成方法突出了化学选择性不对称二羟基化和一锅 Fraser-Reid 环氧化/PMB 保护反应序列。