3-[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-6-[[(1R,7S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-9-(3-phenylmethoxypropyl)-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodec-3-en-3-yl]methyl]-3,9a-dimethyl-7,8-bis(triethylsilyloxy)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 1268269-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-6-[[(1R,7S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-9-(3-phenylmethoxypropyl)-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodec-3-en-3-yl]methyl]-3,9a-dimethyl-7,8-bis(triethylsilyloxy)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1268269-09-5
• 化学式: C₇₀H₁₁₆O₉Si₄
• 分子量: 1214.03
• InChiKey: HQIVXWJSIKWPQR-GXPQQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.24
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,6S,7R)-2-but-3-enyl-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-yl] 2-[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,9a-dimethyl-7,8-bis(triethylsilyloxy)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]acetate 在 四氢呋喃 、 1,1-二溴乙烷 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 lead(II) chloride 、 锌 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 以65%的产率得到3-[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-6-[[(1R,7S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-9-(3-phenylmethoxypropyl)-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodec-3-en-3-yl]methyl]-3,9a-dimethyl-7,8-bis(triethylsilyloxy)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevenal

  摘要：

  This Article describes the total synthesis of the marine ladder toxin brevenal utilizing a convergent synthetic strategy. Critical to the success of this work was the use of olefinic-ester cyclization reactions and the utilization of glycal epoxides as precursors to C-C and C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja200089f

文献信息

• Total Synthesis of Brevenal
  作者：Yuan Zhang、John Rohanna、Jie Zhou、Karthik Iyer、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ja200089f

  日期：2011.3.9

  This Article describes the total synthesis of the marine ladder toxin brevenal utilizing a convergent synthetic strategy. Critical to the success of this work was the use of olefinic-ester cyclization reactions and the utilization of glycal epoxides as precursors to C-C and C-H bonds.