[(1R,2R,3R,5S)-3-bromo-2-hydroxy-5-{[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl}cyclopentyl]methyl acetate | 1361318-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R,3R,5S)-3-bromo-2-hydroxy-5-{[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl}cyclopentyl]methyl acetate
• 英文别名: [(1r,2r,3r,5s)-3-Bromo-2-hydroxy-5-{[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl}cyclopentyl]-methyl acetate；[(1R,2R,3R,5S)-3-bromo-2-hydroxy-5-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl]cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 1361318-20-8
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₄
• 分子量: 384.27
• InChiKey: ZJRDOROCEKZNSZ-NVAJDRRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,5S)-5-{[(1R)-1-phenylethyl]aminocarbonyl}cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到[(1R,2R,3R,5S)-2-bromo-3-hydroxy-5-{[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl}cyclopentyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022