(4-fluorophenyl)(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)methanone | 1372791-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: (1-phenylsulfonyl-1H-indol-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone；[1-(Benzenesulfonyl)indol-2-yl]-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1372791-00-8
• 化学式: C₂₁H₁₄FNO₃S
• 分子量: 379.411
• InChiKey: VTIZKQYRZXUGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)methanone 在 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到(4-fluorophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  卡巴喹星类似物作为胺脱氢偶联中的小分子仿生有机催化剂

  摘要：

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00229
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-2-aroylindoles

  摘要：

  Interaction of phenylsulfonyl-2-aminobenzaldehyde with 2-bromo-1-phenylethanones in the presence of K2CO3 followed by acid-catalyzed dehydration led to the formation of 1-phenylsulfonyl-2-aroylindoles.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525333

文献信息

• [EN] PXR AGONISTS AND USES THEREOF FOR GUT BARRIER DYSFUNCTION TREATMENT AND PREVENTION<br/>[FR] AGONISTES DE PXR ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UN DYSFONCTIONNEMENT DE LA BARRIÈRE INTESTINALE
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE MEDICINE INC

  公开号：WO2018136575A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Small molecule agonists of the pregnane X receptor (PXR), compositions and methods are disclosed for treating or preventing gut barrier dysfunction, an illness associated with gut barrier dysfunction, toxic or inflammatory injury to intestines, or leaky intestinal (gut) syndrome in a subject.

  本发明揭示了孕烷X受体（PXR）的小分子激动剂、组合物和方法，用于治疗或预防肠道屏障功能障碍、与肠道屏障功能障碍相关的疾病、对肠道的毒性或炎症损伤，或者在受试者中出现的肠道漏综合征。
• Solution‐Phase Late‐Stage Chemoselective Photocatalytic Removal of Sulfonyl and Phenacyl Groups in Peptides
  作者：Samrat Kundu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.202400033

  日期：2024.4.16

  overcoming the isolation issue up to octamers. Additionally, organophotocatalyst BPC demonstrates efficient solution-phase phenacyl deprotection from C-terminal in peptides. This effective and mild strategy portrayes exceptional selectivity by tolerating a wide range of functional groups in heteroaromatics and peptides.

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。
• One-Pot Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-2-aroylindoles
  作者：Vasudevan Dhayalan、Ganapathy Panchapakesan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2010.525333

  日期：2012.2.1

  Interaction of phenylsulfonyl-2-aminobenzaldehyde with 2-bromo-1-phenylethanones in the presence of K2CO3 followed by acid-catalyzed dehydration led to the formation of 1-phenylsulfonyl-2-aroylindoles.
• Carbazoquinocin Analogues as Small Molecule Biomimetic Organocatalysts in Dehydrogenative Coupling of Amines
  作者：Samrat Kundu、Chayan Ghosh、Abhisek Metya、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00229

  日期：2024.3.1

  biomimetic ortho-quinone catalysts structurally resembling carbazoquinocin alkaloids have been introduced to promote tunable, metal cocatalyst-free, organocatalytic, dehydrogenative amine oxidation under aerobic conditions. Differently substituted benzyl amines were tolerated under optimized conditions to provide imines in excellent yields. Further efficacy of the catalyst was demonstrated by synthesizing

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。