4-(3-fluorophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole | 1394912-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-1-methylsulfonyltriazole
• CAS: 1394912-77-6
• 化学式: C₉H₈FN₃O₂S
• 分子量: 241.246
• InChiKey: YJUOZYAVTXUUOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚甲醛 、 4-(3-fluorophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.03h， 以80%的产率得到(Z)-9-(3-fluorophenyl)-7-(methylsulfonyl)-6,7-dihydro-1,3,5,7-trioxazonine
  参考文献：
  名称：

  铑（II）通过1,3,5-三恶烷的扩环催化氮杂乙烯基苯甲酸酯的环化：快速获得九个成员的1,3,5,7-三恶唑酮

  摘要：

  N-烷基磺酰基1,2,3-三唑与1,3,5-三恶烷的铑（II）催化的脱氮偶合以中等至良好的产率产生了九元环的三恶嗪。1,3,5-三恶烷，作为氧亲核试剂，与α-氮杂-乙烯基卡宾中间体反应，形成内酯，这可能是反应的关键步骤。含有在C4碳原子上具有各种电子和空间特征的芳基取代基的三唑具有良好的耐受性。Trioxazonine衍生物的合成是通过1-Meylazide和末端炔烃的一锅，两步过程，结合Cu I催化的1,3-偶极环加成反应和Rh催化的转化反应而完成的。

  DOI：

  10.1002/asia.201500493
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 生成 4-(3-fluorophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1,2,3-三唑与杂菊烯的环化

  摘要：

  容易获得的 1-mesyl-1,2,3-三唑通过 Rh(II) 催化的异氰酸酯和异硫氰酸酯的脱氮反应分别有效地转化为各种咪唑酮和噻唑。所提出的三唑-重氮亚胺平衡导致高反应性氮杂乙烯基金属卡宾的形成，其与杂枯烯反应导致 1,2,3-三唑核明显交换为另一个杂环。

  DOI：

  10.1021/ja400350c

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Pyrroloindolines via a Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Indoles
  作者：Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4025337

  日期：2013.5.8

  Herein we report the synthesis of pyrroloindolines via a catalytic enantioselective formal [3+2] cycloaddition of C(3)-substituted indoles. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbenoid precursors and the rhodium(II)-tetracarboxylate catalyst Rh2(S-PTAD)4. A variety of aryl-substituted pyrroloindolines were prepared in good yields and with high levels of enantioinduction

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。
• Harnessing the β-Silicon Effect for Regioselective and Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed C–H Functionalization by Donor/Acceptor Carbenes Derived from 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Zachary J. Garlets、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00427

  日期：2018.4.20

  The regioselective and enantioselective intermolecular sp3 C–H functionalization of silicon-substituted alkanes was accomplished using Rh2(S-NTTL)4 with readily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbene precursors. These reactions generate a diverse array of stereodefined substituted silaalkanes.

  硅取代的烷烃的区域选择性和对映选择性分子间sp 3 C–H功能化是通过使用Rh 2（S- NTTL）4与易于获得的1-磺酰基-1,2,3-三唑作为卡宾前体完成的。这些反应产生了各种各样的立体定义的取代的硅烷基烷烃。
• Cascade Rh(<scp>ii</scp>) and Yb(<scp>iii</scp>) catalyzed synthesis of substituted naphthofurans <i>via</i> transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols
  作者：Selvam Kaladevi、Mani Kamalraj、Minakshi Altia、Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c8cc10306b

  日期：——

  An efficient cascade Rh(II) and Yb(III) catalyzed transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols has been accomplished for the synthesis of substituted naphthofurans in good yields. The reaction involves the initial rhodium catalyzed insertion of azavinyl carbene into the O–H bond followed by ytterbium catalyzed annulative C–C bond formation and concomitant aerial oxidation. The developed

  为了合成高产率的取代萘呋喃，已经实现了高效的级联Rh（II）和Yb（III）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与β-萘酚的反式环合反应。该反应涉及最初的铑催化的氮杂乙烯基卡宾插入到O–H键中，然后an催化的环状C–C键形成和伴随的空气氧化。所开发的反应成功地扩展到苯酚，得到取代的苯并呋喃。此外，通过重要的多杂芳族化合物的合成证明了该方法的合成效用。
• Arylation of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes with Boronic Acids
  作者：Nicklas Selander、Brady T. Worrell、Stepan Chuprakov、Subash Velaparthi、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja3062453

  日期：2012.9.12

  A highly efficient and stereoselective arylation of in situ-generated azavinyl carbenes affording 2,2-diaryl enamines at ambient temperatures has been developed. These transition-metal carbenes are directly produced from readily available and stable 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles in the presence of a rhodium carboxylate catalyst. In several cases, the enamines generated in this reaction can be cyclized

  已经开发了一种在环境温度下原位生成的氮杂乙烯基卡宾的高效和立体选择性芳基化反应，提供 2,2-二芳基烯胺。在羧酸铑催化剂存在下，这些过渡金属卡宾直接由易得且稳定的 1-磺酰基-1,2,3-三唑制备。在一些情况下，该反应中生成的烯胺可以在铜催化下环化成取代的吲哚。