N-{3-[(2-amino-3-nitro-5-trifluoromethyl-pyridin-4-ylamino)-methyl]-pyridin-2-yl}-N-methyl-methanesulfonamide | 1420886-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-{3-[(2-amino-3-nitro-5-trifluoromethyl-pyridin-4-ylamino)-methyl]-pyridin-2-yl}-N-methyl-methanesulfonamide
• CAS: 1420886-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₆O₄S
• 分子量: 420.372
• InChiKey: PWRCVEBYRYDJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[(2-amino-3-nitro-5-trifluoromethyl-pyridin-4-ylamino)-methyl]-pyridin-2-yl}-N-methyl-methanesulfonamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-{3-[(2,3-diamino-5-trifluoromethyl-pyridin-4-ylamino)-methyl]-pyridin-2-yl}-N-methyl-ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的高度取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]-和3 H-咪唑并[4,5- b ]-吡啶类化合物作为黏着斑激酶抑制剂的基于片段的发现

  摘要：

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm3016014
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 在 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-{3-[(2-amino-3-nitro-5-trifluoromethyl-pyridin-4-ylamino)-methyl]-pyridin-2-yl}-N-methyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的高度取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]-和3 H-咪唑并[4,5- b ]-吡啶类化合物作为黏着斑激酶抑制剂的基于片段的发现

  摘要：

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm3016014