(2R,3S)-3-(3-羟基丙氧基)-1,4-双(苄氧基)-2-丁醇 | 200636-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-3-(3-羟基丙氧基)-1,4-双(苄氧基)-2-丁醇
• 英文名称: (2R,3S)-1,4-dibenzyloxy-3-(3-hydroxypropoxy)butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(3-hydroxypropoxy)-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 200636-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: JHHFJJABQIFOSH-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(3-羟基丙氧基)-1,4-双(苄氧基)-2-丁醇 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium dihydroxide 、 水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 232.0h， 生成 (2R,3S,4RS)-1,2-epoxy-4-pivaloyloxy-3-(3-pivaloyloxypropoxy)-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  1alpha，24,25-三羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）（24-羟基化ED-71）的合成和生物学表征。

  摘要：

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00149-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2,3-bis((benzyloxy)methyl)oxirane 、 1,3-丙二醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(2R,3S)-3-(3-羟基丙氧基)-1,4-双(苄氧基)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  1alpha，24,25-三羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）（24-羟基化ED-71）的合成和生物学表征。

  摘要：

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00149-5

文献信息

• Synthesis of 2α- and 2β-substituted-14-epi-previtamin D3 and their genomic activity
  作者：Daisuke Sawada、Tomoyuki Katayama、Yuya Tsukuda、Nozomi Saito、Hiroshi Saito、Ken-ichiro Takagi、Eiji Ochiai、Seiichi Ishizuka、Kazuya Takenouchi、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.028

  日期：2010.7

  and 2β-Substituted analogs of 14-epi-previtamin D3 were synthesized and isolated after thermal isomerization of 14-epi-vitamin D3 triene at 80 °C. The VDR binding affinity and transactivation activity of osteocalcin promoter in HOS cells were tested, and the 2α-methyl-substituted analog was found to have greater genomic activity than 14-epi-previtamin D3. We found that modification at the C2 position

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。
• Synthesis of 20-Epi-eldecalcitol [20-Epi-1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3: 20-Epi-ED-71]
  作者：Noboru Kubodera、Madoka Yoshino、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama、Yoshiyuki Ono、Hitoshi Saito

  DOI：10.3987/com-09-11871

  日期：——

  A convergent synthesis of biologically interesting 20-epi-eldecalcitol which possesses an inverted C-21 methyl substituent at the 20-position of the side chain of 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 (eldecalcitol) is described.
• Convergent synthesis of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71)
  作者：Susumi Hatakeyama、Tatsuhiko Ikeda、Junji Maeyama、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Akira Kawase、Noboru Kubodera

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10095-6

  日期：1997.11

  A convergent and versatile synthesis of the potent vitamin D analog, 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 [1] (ED-71) is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Maeyama, Junji; Hiyamizu, Hiroko; Takahashi, Keisuke, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 295 - 307
  作者：Maeyama, Junji、Hiyamizu, Hiroko、Takahashi, Keisuke、Ishihara, Jun、Hatakeyama, Susumi、Kubodera, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• Anticance. Res. 2009, 29, 3571-3578
  作者：

  DOI：——

  日期：——