acrylic acid anhydride with N,N'-dicyclohexylcarbamimidic acid | 115076-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: acrylic acid anhydride with N,N'-dicyclohexylcarbamimidic acid
• 英文别名: (N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl) prop-2-enoate
• CAS: 115076-97-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 278.395
• InChiKey: WBDXKSSPMQIHRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2',3'-dideoxy-3'(R)-phenylseleno-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine 、 acrylic acid anhydride with N,N'-dicyclohexylcarbamimidic acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-<5'-O-(1-oxo-prop-2-ene-1yl)-2',3'-dideoxy-3'(R)-phenylseleno-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  自由基环化合成呋喃并[2,3-c]吡喃-β-d-核苷及其构象分析（500 mhz 1 h-nmr光谱）

  摘要：

  自由基，从3'- phenylseleno核苷生成作为自由基前体2 - 5，被有效通过烯烃分子内捕获或通过醚函数从5'-末端锚定炔funtion，得到各种[3.4.0] -顺式融合的呋喃[2,3-c]吡喃6 – 9（16–34％），以及一些还原产物（<10％）。用5'-O-α类似的分子内自由基捕获反应，β-酯连接的自由基前体10 - 12中，相同的反应条件下，得到[3.4.0] -顺式稠合δ内酯13 - 15在10-收率53％，没有任何还原的产物。[3.4.0]-顺式呋喃吡喃的合成6- 9从由前体形成的4-氧代-6-庚烯基自由基2 - 5和的变换10 - 12〜δ内酯13 - 15，分别构成的分子内6-外切涉及亲核攻击自由基环化反应第一示例环内自由基对缺电子的环外不饱和链的影响 δ-内酯14和15平滑转化为开环C支链赤型衍生物16（95％）和17（94％）分别用稀氨水处理后，提供了一种通过

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91032-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 、 丙烯酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 acrylic acid anhydride with N,N'-dicyclohexylcarbamimidic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基环化合成呋喃并[2,3-c]吡喃-β-d-核苷及其构象分析（500 mhz 1 h-nmr光谱）

  摘要：

  自由基，从3'- phenylseleno核苷生成作为自由基前体2 - 5，被有效通过烯烃分子内捕获或通过醚函数从5'-末端锚定炔funtion，得到各种[3.4.0] -顺式融合的呋喃[2,3-c]吡喃6 – 9（16–34％），以及一些还原产物（<10％）。用5'-O-α类似的分子内自由基捕获反应，β-酯连接的自由基前体10 - 12中，相同的反应条件下，得到[3.4.0] -顺式稠合δ内酯13 - 15在10-收率53％，没有任何还原的产物。[3.4.0]-顺式呋喃吡喃的合成6- 9从由前体形成的4-氧代-6-庚烯基自由基2 - 5和的变换10 - 12〜δ内酯13 - 15，分别构成的分子内6-外切涉及亲核攻击自由基环化反应第一示例环内自由基对缺电子的环外不饱和链的影响 δ-内酯14和15平滑转化为开环C支链赤型衍生物16（95％）和17（94％）分别用稀氨水处理后，提供了一种通过

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91032-4

文献信息

• Cardiovascular effects of new water-soluble derivatives of forskolin
  作者：Y. Khandelwal、K. Rajeshwari、R. Rajagopalan、Lakshmi Swamy、A. N. Dohadwalla、N. J. De Souza、R. H. Rupp

  DOI：10.1021/jm00118a002

  日期：1988.10

  A series of 6- and 7-aminoacyl derivatives of 7-deacetylforskolin was prepared to provide water-soluble derivatives of the potent cardioactive diterpenoid forskolin. The compounds were evaluated for positive inotropic and blood pressure lowering properties in pharmacological models. Several derivatives displayed potent positive inotropic activity in guinea pig atria (EC50 = 0.16-3.0 micrograms/mL). In the most active compounds, the amino moiety of the aminoacyl chain corresponded to a cyclic amine, and the acyl moiety to a C2-C4 alkanoyl group. In vivo biological evaluation led to the selection of 6-(piperidinoacetyl)-7-deacetylforskolin hydrochloride (49) as a candidate for clinical development.