4-((4-甲氧基苄氧基)甲基)苯甲腈 | 1020944-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-((4-甲氧基苄氧基)甲基)苯甲腈
• 英文名称: 4-((4-methoxybenzyloxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]benzonitrile
• CAS: 1020944-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: JOXPYQSMGALXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-甲氧基苄氧基)甲基)苯甲腈 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 对氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  PMB 醚的有氧氧化制羧酸

  摘要：

  以 Fe（NO3）3 ⋅ 9H2O 和 TEMPO 为助催化剂，以氧为绿色氧化剂，PMB 醚在室温下以高效率和选择性转化为羧酸。通过将该方案作为关键步骤，已经实现了天然存在的 （R）-6-羟基-7,9-十八烷二炔酸的完全合成。基于仔细研究，已经提出了一种涉及氧稳定苄基阳离子的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202401815
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 potassium trifluoro(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)borate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-((4-甲氧基苄氧基)甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  烷氧基甲基三氟硼酸钾的制备及其与芳基氯的交叉偶联。

  摘要：

  通过用各种醇盐对溴甲基三氟硼酸钾进行 SN2 置换，以优异的产率制备了多种烷氧基甲基三氟硼酸盐底物。这些烷氧基甲基三氟硼酸盐与几种芳基氯有效地交叉偶联。这种方法提供了一种独特的不协调断开，允许在设计新的和改进的合成途径时具有更大的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol800532p

文献信息

• Preparation of Potassium Alkoxymethyltrifluoroborates and Their Cross-Coupling with Aryl Chlorides
  作者：Gary A. Molander、Belgin Canturk

  DOI：10.1021/ol800532p

  日期：2008.6.5

  A wide variety of alkoxymethyltrifluoroborate substrates were prepared via SN2 displacement of potassium bromomethyltrifluoroborate with various alkoxides in excellent yields. These alkoxymethyltrifluoroborates were effectively cross-coupled with several aryl chlorides. This method provides a unique dissonant disconnect that allows greater flexibility in the design of new and improved synthetic pathways

  通过用各种醇盐对溴甲基三氟硼酸钾进行 SN2 置换，以优异的产率制备了多种烷氧基甲基三氟硼酸盐底物。这些烷氧基甲基三氟硼酸盐与几种芳基氯有效地交叉偶联。这种方法提供了一种独特的不协调断开，允许在设计新的和改进的合成途径时具有更大的灵活性。
• 10.1002/chem.202401815
  作者：Zhang, Qian、Zhang, Jiabin、Qian, Hui、Ma, Shengming

  DOI：10.1002/chem.202401815

  日期：——

  With Fe(NO3)3 ⋅ 9H2O and TEMPO as cocatalysts and oxygen as green oxidant, PMB ethers have been converted to carboxylic acids at room temperature with high efficiency and selectivity. Total synthesis of naturally occuring (R)-6-hydroxy-7,9-octadecadiynoic acid has been realized by applying this protocol as key step. A mechanism involving oxygen-stabilized benzylic cation has been proposed based on

  以 Fe（NO3）3 ⋅ 9H2O 和 TEMPO 为助催化剂，以氧为绿色氧化剂，PMB 醚在室温下以高效率和选择性转化为羧酸。通过将该方案作为关键步骤，已经实现了天然存在的 （R）-6-羟基-7,9-十八烷二炔酸的完全合成。基于仔细研究，已经提出了一种涉及氧稳定苄基阳离子的机制。