4-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲酸 | 204919-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲酸
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-phenylethynyl)-benzoic acid；4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzoic acid
• CAS: 204919-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XPGDOEMLMDQPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲酸 在 水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-(3-hydroxypiperidin-1-yl)(4-((4-methoxy(d3)phenyl)ethynyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (R)-(2-Fluoro-4-((-4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl) (3-Hydroxypiperidin-1-yl)methanone (ML337), An mGlu₃ Selective and CNS Penetrant Negative Allosteric Modulator (NAM)

  摘要：

  A multidimensional, iterative parallel synthesis effort identified a series of highly selective mGlu(3) NAMs with submicromolar potency and good CNS penetration. Of these, ML337 resulted (mGlu(3) IC50 = 593 nM, mGlu(2) IC50 >30 mu M) with B:P ratios of 0.92 (mouse) to 0.3 (rat). DMPK profiling and shallow SAR led to the incorporation of deuterium atoms to address a metabolic soft spot, which subsequently lowered both in vitro and in vivo clearance by >50%.

  DOI：

  10.1021/jm400439t
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Albicidin 甲基丙烯酰胺残留物的乙炔取代可避免有害的 E/Z 光异构化并保留抗菌活性

  摘要：

  天然产物 albicidin 是细菌 DNA 旋转酶的高效抑制剂。其出色的活性，特别是针对革兰氏阴性病原体的活性，使其成为寻找新抗菌药物的有前途的先导结构。然而，正如我们在此所示，albicidin 的 N 末端肉桂酰基部分容易发生光化学E / Z异构化。此外，新形成的Z异构体的抗菌活性显着降低，这阻碍了albicidin及其有效衍生物的开发和生物学评价。因此，我们合成了 13 种不同的 albicidin 变体，其中脆弱的对香豆酸部分被取代；这产生了光稳定的类似物。生物活性测定表明，二芳基炔类似物的抗菌功效几乎没有减弱。因此，这种有前途的支架将作为设计有效的基于 Albicidin 的药物的蓝图。

  DOI：

  10.1002/chem.202100523

文献信息

• Light emission properties and self-assembly of a tolane-based luminogen
  作者：Ying Zang、Yi Li、Baozong Li、Hongkun Li、Yonggang Yang

  DOI：10.1039/c5ra04228c

  日期：——

  Fluorescent micro/nanostructures were formed by self-assembly of a tolane derivative with intramolecular charge transfer and aggregation-induced emission properties.

  荧光微/纳米结构是由具有分子内电荷转移和聚集诱导发光性质的托伦衍生物自组装形成的。
• Development of a novel, CNS-penetrant, metabotropic glutamate receptor 3 (mGlu3) NAM probe (ML289) derived from a closely related mGlu5 PAM
  作者：Douglas J. Sheffler、Cody J. Wenthur、Joshua A. Bruner、Sheridan J.S. Carrington、Paige N. Vinson、Kiran K. Gogi、Anna L. Blobaum、Ryan D. Morrison、Mitchell Vamos、Nicholas D.P. Cosford、Shaun R. Stauffer、J. Scott Daniels、Colleen M. Niswender、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.112

  日期：2012.6

  Herein we report the discovery and SAR of a novel metabotropic glutamate receptor 3 (mGlu(3)) NAM probe (ML289) with 15-fold selectivity versus mGlu(2). The mGlu(3) NAM was discovered via a 'molecular switch' from a closely related, potent mGlu(5) positive allosteric modulator (PAM), VU0092273. This NAM (VU0463597, ML289) displays an IC50 value of 0.66 mu M and is inactive against mGlu(5). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ATTACHED TAGS FOR USE IN COMBINATORIAL CHEMISTRY SYNTHESIS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0879219A1

  公开（公告）日：1998-11-25
• US6274385B1
  申请人：——

  公开号：US6274385B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• US6355490B1
  申请人：——

  公开号：US6355490B1

  公开（公告）日：2002-03-12