6,7,15,16-tetramethylquinoxalino[2',3':9,10]phenanthro[4,5-abc]phenazine | 1608149-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6,7,15,16-tetramethylquinoxalino[2',3':9,10]phenanthro[4,5-abc]phenazine
• 英文别名: 6,7,21,22-Tetramethyl-3,10,18,25-tetrazaoctacyclo[14.14.2.02,11.04,9.012,32.017,26.019,24.027,31]dotriaconta-1(31),2,4(9),5,7,10,12(32),13,15,17,19(24),20,22,25,27,29-hexadecaene
• CAS: 1608149-27-4
• 化学式: C₃₂H₂₂N₄
• 分子量: 462.553
• InChiKey: SEYSEUQVBCPWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 18-冠醚-6 、 6,7,15,16-tetramethylquinoxalino[2',3':9,10]phenanthro[4,5-abc]phenazine 在 potassium graphite 作用下， 反应 24.0h， 以14.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  yr键氮杂双氮杂苯的结晶双自由基。

  摘要：

  尽管双基自由基和氮杂双氮烯在基本化学和功能材料方面具有极大的吸引力，但尚不知道可分离的氮杂双氮二价双阴离子。此，我们描述芘稠合azaacene二基二价阴离子的盐的第一隔离[（18-C-6）K（THF）2 ] + [（18-C-6）K] + ⋅ 1 2- ..和[（ 18-C-6）K（THF）] 2+ ⋅ 2 2- ..通过还原中性芘稠合azaacene衍生物的1和2在18-crown-6存在下，在THF中加入过量的石墨石墨钾。通过各种实验以及理论计算研究了它们的电子结构。结果发现，由于单线态与三重态的能隙较小，两种双阴离子均处于基态的开壳单线态，并且其三线态易于热传递。这项工作提供了具有显着双自由基特性的氮杂并氮杂苯并二烯基晶体双阴离子的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202001842
• 作为产物：
  描述：

  芘- 4,5,9,10 -四酮 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到6,7,15,16-tetramethylquinoxalino[2',3':9,10]phenanthro[4,5-abc]phenazine
  参考文献：
  名称：

  N-杂并苯的机械化学合成、光物理性质和 X 射线结构

  摘要：

  所描述的机械化学方法是概念验证的一个例子，在该方法中，在无溶剂球磨条件下实现了基于溶液的乏味、收率低且困难的吡氮杂并苯合成；该方法简单、高产、省时、环保。合成的化合物还包括吡氮杂并苯（N-杂并苯），它们是含有芘结构单元的辛苯类似物。该化合物微溶于普通溶剂，无溶剂合成后可避免柱层析纯化。吡氮杂并苯的紫外/可见吸收光谱在近红外区域显示出强烈的吸收带。选定的吡氮杂并苯衍生物的单晶 X 射线分析显示成对的 π-π 相互作用和一些 C-H…π 相互作用，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600005

文献信息

• Photoinitiators based on a phenazine scaffold: High performance systems upon near-UV or visible LED (385, 395 and 405 nm) irradiations
  作者：Mohamad-Ali Tehfe、Frédéric Dumur、Pu Xiao、Jing Zhang、Bernadette Graff、Fabrice Morlet-Savary、Didier Gigmes、Jean-Pierre Fouassier、Jacques Lalevée

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.04.005

  日期：2014.5

  laser at 405 nm or halogen lamp opening new fields for polymer synthesis upon soft and convenient irradiations. These compounds can be particularly attractive as high performance photoinitiators in the 350–425 nm range. The initiation mechanisms are investigated in detail through fluorescence, cyclic voltammetry, steady state photolysis and electron spin resonance (ESR) experiments.

  提出了一种基于吩嗪骨架的新型光引发剂，用于环氧单体的开环聚合以及（甲基）丙烯酸酯的自由基聚合。通过使用各种易于获得，节能且便宜的LED（385、395和405 nm）以及405 nm的二极管激光器或卤素灯，可以在柔软方便的照射下为聚合物合成开辟新领域，从而获得良好至优异的聚合曲线。这些化合物作为350-425 nm范围内的高性能光引发剂可能特别有吸引力。通过荧光，循环伏安法，稳态光解和电子自旋共振（ESR）实验详细研究了引发机理。