5-<(2S^*,3R^*,4R^*,5R^*)-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>uracil | 75085-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-<(2S^*,3R^*,4R^*,5R^*)-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>uracil
• CAS: 75085-72-2；89834-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: TUQLOMYDQAZTGQ-VXFNFUGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  113.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(2S^*,3R^*,4R^*,5R^*)-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>uracil 在 吡啶 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-2'-methyl-4,5'-cyclopseudouridine
  参考文献：
  名称：

  2'-甲基化嘧啶C-核苷的合成

  摘要：

  通过多溴酮/呋喃环偶联方法以直接和立体控制的方式制备了标题C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93660-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S^*,6R^*,7R^*,8S^*)-7,8-isopropylidenedioxy-7-methyl-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-<(2S^*,3R^*,4R^*,5R^*)-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-甲基化嘧啶C-核苷的合成

  摘要：

  通过多溴酮/呋喃环偶联方法以直接和立体控制的方式制备了标题C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93660-8

文献信息

• Stereocontrolled General Synthesis of Pyrimidine<i>C</i>-Nucleosides Having Branched-chain Sugar Moieties
  作者：Tsuneo Sato、Makoto Watanabe、Hiroshi Kobayashi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.56.2680

  日期：1983.9

  variety of pyrimidine C-nucleosides bearing branched-chain sugars can be synthesized starting from adequately substituted (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan-4-ones. The general procedure consists of condensation with t-butoxybis(dimethylamino) methane, giving the corresponding α-dimethylaminomethylene lactones, base-catalyzed heterocycle formation with urea, thiourea

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。