2',3'-O-isopropylidene-2'-methyl-4,5'-cyclopseudouridine | 75074-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-2'-methyl-4,5'-cyclopseudouridine
• CAS: 75074-17-8；89919-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: CBYZWPOZLISUIL-VXFNFUGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S^*,6R^*,7R^*,8S^*)-7,8-isopropylidenedioxy-7-methyl-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one 在 sodium ethanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-2'-methyl-4,5'-cyclopseudouridine
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680

文献信息

• Synthesis of 2′-methylated pyrimidine -nucleosides
  作者：T. Sato、H. Kobayashi、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93660-8

  日期：1980.1

  The title C-nucleosides have been prepared in a direct and stereocontrolled manner through the polybromo ketone/furan cyclocoupling approach.

  通过多溴酮/呋喃环偶联方法以直接和立体控制的方式制备了标题C-核苷。