(3S,4S,5R)-tert-butyl <6-(p-bromobenzyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate | 141277-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-tert-butyl <6-(p-bromobenzyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate
• CAS: 141277-18-1
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₅
• 分子量: 387.271
• InChiKey: XBXGXGLSDHXKLP-LZWOXQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-tert-butyl <6-(p-bromobenzyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid (R)-2-(4-bromo-benzyloxy)-1-[(2S,3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-5'的2'-脱氧核糖核酸合成取代

  摘要：

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01645-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(p-bromobenzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S,4S,5R)-tert-butyl <6-(p-bromobenzyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  除烯醇锂之外的手性α，β-环氧醛的非对映体分化

  摘要：

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82375-9

文献信息

• A short synthesis of substituted β-hydroxy γ-butyrolactones and 2-deoxyhexofuranosides
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Gorrichon Liliane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91641-1

  日期：1992.3

  The γ,δ-epoxy β-hydroxyestes obtained by diastereoselective aldolisation beetwen ester enolates and optically active α,β-epoxyaldehydes, undergo quantitative stereocontrolled lactonisation which can be followed by reduction to provide 2-deoxy hexofuranosides.

  通过非对映选择性醛缩甜菜碱酯烯酸酯和旋光性α，β-环氧醛获得的γ，δ-环氧β-羟基雌二醇进行定量立体控制的内酯化，然后还原生成2-脱氧六呋喃糖苷。