Diamantan-3,9-diol | 39646-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diamantan-3,9-diol
• 英文别名: pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane-3,9-diol
• CAS: 39646-86-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UYBNODSFRLYUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diamantan-3,9-diol 、 甲酸 、 硫酸 生成 9-hydroxy-3-diamantanone
  参考文献：
  名称：

  BURKHARD, JIRI;JANKU, JOSEF;ZACHAR, PAVEL;VODICKA, LUDEK, SB. VSCHT PRAZE. D, 57,(1989) C. 5-16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双金刚烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Diamantan-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  金刚烷的化学。第一部分合成和一些官能化反应

  摘要：

  气相中的七环十四烷Binor-S的四氢衍生物在氯化氢中在氯化铂-氧化铝催化剂上于150°或在含氯化铝的二氯甲烷的溶液中重排，可以高产率得到金刚烷。已经开发了用于将金刚烷官能化的方法。用氯化铝-乙酰氯在0°氯化时，生成的等量的1-和4-氯二金刚烷（所谓的带状和顶端衍生物），而在–5°处使用氯磺酸，则主要生成1-氯-异构体。氯化物的水解产生相应的醇，其可通过氧化铝色谱分离。氯化物和醇可以分别用氯化铝和浓硫酸平衡。用96％的硫酸在75°下氧化金刚烷，生成金刚烷酮，9-羟基-氧金刚烷-3-酮和金刚烷-4,9-二醇。用70％硫酸处理二金刚烷-3-醇产生一元醇，9-羟基二金刚烷-3-酮，金刚烷-3，9-二醇和金刚烷-4，9-二醇的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19720002691