N-benzyl-3,3-dimethyl-4-pentynamide | 167390-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3,3-dimethyl-4-pentynamide
• 英文别名: N-benzyl-3,3-dimethylpent-4-ynamide
• CAS: 167390-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: WGRPJTGFQZWIJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-dimethyl-4-pentynamide 在 正硅酸甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-benzyl-4,4-dimethyl-5-methylene-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  植物色素和植物卟啉的C，D环吡咯烷酮的改进合成

  摘要：

  吡咯烷酮1b是植物色素（Pr）和植物卟啉（PΦB）的C，D环片段，是从2-乙酰基丁内酯（8）开始以高效方式制备的。的关键步骤涉及转化8到Ž烯醇三氟甲磺酸酯9，随后加入Pd ö催化偶联与三甲基硅烷基，p -chlorophenylselenide开环，和酰胺化，得到环d合成子11具有适当的几何形状和氧化态用于转化为1b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01317-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊-4-炔酸 、 苄胺 在 巴豆酸异丁酯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-benzyl-3,3-dimethyl-4-pentynamide
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Biologically Important Chlorins, Isobacteriochlorins, and Corrins. Cyclic Enamides from Acetylenic Amides

  摘要：

  Cyclic enamides 1 of a type useful in the synthesis of naturally occurring chlorins, isobacteriochlorins, and corrins have been prepared by a process involving 5-exo-dig cyclization of the appropriate acetylenic amides 11. The desired cyclization is catalyzed by either n-Bu(4)NF or LiAl-(NHBn)(4).

  DOI：

  10.1021/jo960428+

文献信息

• Synthesis of cyclic enamides by intramolecular cyclization of acetylenic amides
  作者：Peter A. Jacobi、Harry L. Brielmann、Sheila I. Hauck

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00031-7

  日期：1995.2

  12 of a type useful in the synthesis of naturally occurring chlorins, isobacteriochlorins, and corrins have been prepared by a process involving Nicholas-Schreiber condensation to afford acetylenic amides 13, followed by either n-Bu4NF or LiA1(NHBn)4-catalyzed ring closure.

  环状烯酰胺12在天然存在的二氢卟酚，isobacteriochlorins，和咕啉的合成有用的类型的已经制备通过涉及尼古拉斯-施雷伯缩合，得到炔属酰胺的方法13，随后要么Ñ -Bu 4 NF或LiA1（NHBn）4-催化的闭环。