(S)-2-methyl-N-[(1S)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-yl]propane-2-sulfinamide | 1374162-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-[(1S)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-yl]propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-N-((S)-2-methyl-1-phenylallyl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1374162-37-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NOS
• 分子量: 251.393
• InChiKey: BYWQFAPPJQXPKU-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-[(1S)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-yl]propane-2-sulfinamide 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 盐酸 、 Pd(Q-Phos)₂ 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.84h， 生成 (3R,4R)-6-chloro-4-(iodomethyl)-2,4-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的加性效应

  摘要：

  最近，使用钯催化作为合成有机卤化物的手段受到了越来越多的关注。在已报道的方法中，有Pd催化的碳碘化反应，它使用非常庞大的配体来促进Pd II的碳-卤素还原消除。作为关键的催化步骤。当接近表现出低立体选择性的底物时，催化剂的疑难解答变得困难，因为已知很少有能促进关键还原消除的配体。在这里，我们提出我们的发现，叔胺充当弱配位配体，可显着增强Pd / QPhos催化的手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的非对映选择性。这种方法学可以有效地获得对映体富集和功能密集的二氢异喹啉酮，并已被用于（+）-炔诺琳的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201404007
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 Dimethylzinc 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (S)-2-methyl-N-[(1S)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-yl]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的加性效应

  摘要：

  最近，使用钯催化作为合成有机卤化物的手段受到了越来越多的关注。在已报道的方法中，有Pd催化的碳碘化反应，它使用非常庞大的配体来促进Pd II的碳-卤素还原消除。作为关键的催化步骤。当接近表现出低立体选择性的底物时，催化剂的疑难解答变得困难，因为已知很少有能促进关键还原消除的配体。在这里，我们提出我们的发现，叔胺充当弱配位配体，可显着增强Pd / QPhos催化的手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的非对映选择性。这种方法学可以有效地获得对映体富集和功能密集的二氢异喹啉酮，并已被用于（+）-炔诺琳的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201404007
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S)-2-methyl-N-[(1S)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-yl]propane-2-sulfinamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 (4aS,9aS)-4a-Hydroxy-9a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-fluoren-1-one 、 (4aR,9aR)-4a-hydroxy-9a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluoren-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Rh（I）催化芳基硼化合物在酮上的环化

  摘要：

  基于手性亚磺酰胺-烯烃，TADDOL衍生的亚磷酰胺或二烯配体的铑配合物催化芳基硼化合物在酮上的环化反应，生成了多种含有五元，六元或七元环的产品，具有良好的产率和高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300845q