(S)-{(S)-2-[(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-3-cyano-propionylamino}-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid tert-butyl ester | 219911-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-{(S)-2-[(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-3-cyano-propionylamino}-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-cyano-2-[[(2R,3R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 219911-53-2
• 化学式: C₃₁H₃₈FN₅O₁₂
• 分子量: 691.667
• InChiKey: PJUGPTAGNKDSDA-PVERMEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-{(S)-2-[(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-3-cyano-propionylamino}-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid tert-butyl ester 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (8S,11S,14R,15R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-11-carbamoylmethyl-5,15-dihydroxy-4-methoxy-19-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素CD和DE的大环化和阻转异构研究。

  摘要：

  在进一步确定取代基效果，探索保护基的影响并建立立体化学完整性的努力中，继续详细研究了基于芳香族亲核取代大环化反应以形成联芳基醚的万古霉素CD和DE环系统的合成和阻转异构性外围取代基。这些已导致在我们对DE环系统的原始方法中鉴定出先前无法识别的差向异构位点，并引入了对该方法的重大改进，这些方法将可用于合成万古霉素CDE环系统和天然产物本身。制备一套完整的DE环系统异构体，它们在不稳定的C8，C11处具有不自然的立体化学 完成C14和C14位点进行比较，并确定C8如果带有酯而不是羧酰胺取代基，则倾向于差向异构化成更稳定的，非天然的S对R绝对立体化学。另外，公开了CD环系统的改进的合成，其包括C 14羧酰胺对酯取代基，并且建立了我们现有技术中引入C 14酯的立体化学完整性。制备了一套完全功能化的CD和DE环系统，其中包括开发最终脱保护条件的条件，以最终结合到天然产物中。详细检查了万古霉素这些关键

  DOI：

  10.1021/jo980880o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)glycine 、 (S)-2-[(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-3-cyano-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-{(S)-2-[(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-3-cyano-propionylamino}-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid tert-butyl ester 、 (S)-{(R)-2-[(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-3-cyano-propionylamino}-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素CD和DE的大环化和阻转异构研究。

  摘要：

  在进一步确定取代基效果，探索保护基的影响并建立立体化学完整性的努力中，继续详细研究了基于芳香族亲核取代大环化反应以形成联芳基醚的万古霉素CD和DE环系统的合成和阻转异构性外围取代基。这些已导致在我们对DE环系统的原始方法中鉴定出先前无法识别的差向异构位点，并引入了对该方法的重大改进，这些方法将可用于合成万古霉素CDE环系统和天然产物本身。制备一套完整的DE环系统异构体，它们在不稳定的C8，C11处具有不自然的立体化学 完成C14和C14位点进行比较，并确定C8如果带有酯而不是羧酰胺取代基，则倾向于差向异构化成更稳定的，非天然的S对R绝对立体化学。另外，公开了CD环系统的改进的合成，其包括C 14羧酰胺对酯取代基，并且建立了我们现有技术中引入C 14酯的立体化学完整性。制备了一套完全功能化的CD和DE环系统，其中包括开发最终脱保护条件的条件，以最终结合到天然产物中。详细检查了万古霉素这些关键

  DOI：

  10.1021/jo980880o