ethyl [3-(hydroxymethylidene)-1-methyl-2-oxocyclohexyl]acetate | 851394-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl [3-(hydroxymethylidene)-1-methyl-2-oxocyclohexyl]acetate
• CAS: 851394-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: RYXNASOEYUNVTB-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [3-(hydroxymethylidene)-1-methyl-2-oxocyclohexyl]acetate 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,3,4a,5,6-hexahydro-6-oxonaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢化丹酮合成：Incisterol模型

  摘要：

  将1-甲基-2-氧代环己烷甲酸乙酯（1a）及其同系物1b转化为氢异苯并呋喃酸7（通过6-[[（丁基硫烷基）亚甲基]和环氧化物衍生物），其中之一提供了己酮衍生物11（通过中间的重氮甲基酮衍生物） ）。将上述起始酯转化为乙烯缩酮，其自由基氧化产生加氢苯并呋喃酸。后者之一导致了氢茚酮（通过重氮甲基酮），其进一步的化学精制产生了氢化可的松模型。第二次加氢苯并呋喃酸制得环丁烯酮（通过（重氮甲基酮），通过路易斯酸处理将其转化为更稳定的环戊烯酮异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590016
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl [3-(hydroxymethylidene)-1-methyl-2-oxocyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  氢化丹酮合成：Incisterol模型

  摘要：

  将1-甲基-2-氧代环己烷甲酸乙酯（1a）及其同系物1b转化为氢异苯并呋喃酸7（通过6-[[（丁基硫烷基）亚甲基]和环氧化物衍生物），其中之一提供了己酮衍生物11（通过中间的重氮甲基酮衍生物） ）。将上述起始酯转化为乙烯缩酮，其自由基氧化产生加氢苯并呋喃酸。后者之一导致了氢茚酮（通过重氮甲基酮），其进一步的化学精制产生了氢化可的松模型。第二次加氢苯并呋喃酸制得环丁烯酮（通过（重氮甲基酮），通过路易斯酸处理将其转化为更稳定的环戊烯酮异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590016