5-(3-Hydroxy-propyl)-5-(3-iodo-propyl)-4-methyl-5H-furan-2-one | 916583-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(3-Hydroxy-propyl)-5-(3-iodo-propyl)-4-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 916583-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₃
• 分子量: 324.159
• InChiKey: ZMSXKGPSEUVGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Hydroxy-propyl)-5-(3-iodo-propyl)-4-methyl-5H-furan-2-one 在 nickel(II) iodide 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,5S,7S)-5-Methyl-11-oxa-tricyclo[5.3.1.0^1,5]undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的串联环化反应的发展：分子内共轭物的顺序添加/亲核酰基取代

  摘要：

  报道了使用碘化sa（II）进行一锅串联分子内共轭物加成/亲核酰基取代的研究。该反应取决于试剂介导自由基和阴离子途径的独特能力，这可能是这种转化机制不可或缺的部分。形成的三环半缩醛产物收率高，具有非对映选择性，并且通过X射线晶体学分析证实了其结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.146
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-chloro-heptan-4-one 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(3-Hydroxy-propyl)-5-(3-iodo-propyl)-4-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的串联环化反应的发展：分子内共轭物的顺序添加/亲核酰基取代

  摘要：

  报道了使用碘化sa（II）进行一锅串联分子内共轭物加成/亲核酰基取代的研究。该反应取决于试剂介导自由基和阴离子途径的独特能力，这可能是这种转化机制不可或缺的部分。形成的三环半缩醛产物收率高，具有非对映选择性，并且通过X射线晶体学分析证实了其结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.146