4-Hydroxy-4-methyl-5-benzoyl-pentansaeureaethylester | 57147-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-methyl-5-benzoyl-pentansaeureaethylester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-6-phenylhexanoate
• CAS: 57147-02-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: BPCBBAMRWUSHMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 乙酰丙酸乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-4-methyl-5-benzoyl-pentansaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  新的交叉羟醛反应。四氯化钛促进甲硅烷醇醚与含有官能团的羰基化合物的反应

  摘要：

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2284

文献信息

• NEW CROSS ALDOL REACTIONS. THE REACTIONS OF SILYL ENOL ETHERS WITH KETO ESTERS PROMOTED BY TITANIUM TETRACHLORIDE
  作者：Kazuo Banno、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1975.741

  日期：1975.7.5

  It was found that, in the presence of TiCl4, keto esters such as ethyl pyruvate, ethyl 2,2-dimethyl acetoacetate, ethyl levulinate and ethyl 5-oxohexanoate react with various trimethylsilyl enol ethers derived from ketones at room temperature to afford cross aldols, i.e., hydroxy keto esters, in good yields.

  发现在 TiCl4 存在下，酮酯如丙酮酸乙酯、2,2-二甲基乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酸乙酯和 5-氧代己酸乙酯在室温下与各种衍生自酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚反应，得到交叉醛醇，即羟基酮酯，产率良好。