(1S,4a'R,7'R,8'R,8a'R)-2',2'-di-tert-butyl-8'-((triisopropylsilyl)oxy)-4a',7',8',8a'-tetrahydro-3H,4'H-spiro[isobenzofuran-1,6'-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin]-7'-ol | 1392098-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4a'R,7'R,8'R,8a'R)-2',2'-di-tert-butyl-8'-((triisopropylsilyl)oxy)-4a',7',8',8a'-tetrahydro-3H,4'H-spiro[isobenzofuran-1,6'-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin]-7'-ol
• CAS: 1392098-24-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 564.91
• InChiKey: MFMSHQOMABAOJU-IIPYVSHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以424 g的产率得到(1S,4a'R,7'R,8'R,8a'R)-2',2'-di-tert-butyl-8'-((triisopropylsilyl)oxy)-4a',7',8',8a'-tetrahydro-3H,4'H-spiro[isobenzofuran-1,6'-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin]-7'-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal properties of papulacandin derivatives

  摘要：

  一种靶向β-(1,3)-D-葡聚糖合酶的抗真菌剂 papulacandin D 的衍生物已合成并进行了活性测试。papulacandin D 结构包含一个具有挑战性的苯环螺环糖醚单元，该单元是通过一种钯催化的糖环硅醇酸酯和芳基碘化物的交叉偶联反应引入的，随后进行氧化螺环糖醚化反应。制备了四种不同的变体，其在酰基侧链的性质、长度以及双键的数量和立体化学方面有所不同。基于棕榈酸和亚油酸的侧链的衍生物显示出中等生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.82