1,8-dihydro-8-(phenylsulfonyl)-2-(p-toluenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]indole | 198135-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dihydro-8-(phenylsulfonyl)-2-(p-toluenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: 4-Phenylsulfonyl-2-(p-tolylsulfonyl)-1H,8H-pyrrolo[2,3-b]indole；4-(benzenesulfonyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 198135-77-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 450.539
• InChiKey: RWXIKPHOIXVOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dihydro-8-(phenylsulfonyl)-2-(p-toluenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]indole 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pelkey, Erin T.; Gribble, Gordon W., Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1873 - 1874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1H-吲哚 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,8-dihydro-8-(phenylsulfonyl)-2-(p-toluenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pelkey, Erin T.; Gribble, Gordon W., Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1873 - 1874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel electrophilic ipso acylation - detosylation reaction of pyrroles
  作者：Erin T Pelkey、Gordon W Gribble

  DOI：10.1139/v06-075

  日期：2006.10.1

  A pyrrole and two pyrroloindoles that are substituted with a p-toluenesulfonyl group undergo an ipso acylation – detosylation reaction with acid chlorides and aluminum chloride to afford the corresponding acyl-substituted pyrroles and pyrroloindoles.Key words: pyrrole, pyrroloindole, ipso acylation, detosylation, Friedel–Crafts reaction.

  被对甲苯磺酰基取代的一个吡咯和两个吡咯吲哚与酸性氯化物和氯化铝发生了同位酰化-去甲基化反应，得到了相应的酰基取代的吡咯和吡咯吲哚。