2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 249930-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 249930-72-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₅
• 分子量: 558.493
• InChiKey: FSKQQXQSUPDWAM-ORMUKAMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 Rh on carbon 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl 3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,3'-Dideoxytrehaloses通过二羟基2-羟基糖酸酯的二聚

  摘要：

  摘要2-羟基糖基酯，即2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇及其d-lyxo类似物对二聚化为2的敏感性。描述了3-不饱和的α，α-海藻糖，其在碘或三氟化硼的存在下在潮湿的二氯甲烷或丙酮溶液中平稳地发生。该反应包括费勒离子化和在离域的糖基氧碳鎓离子的C-1处加水，然后将由此形成的六-2-烯吡喃糖及其1-OH加到仍然存在的离析物中。如此形成的二聚体，即2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-赤型己基-2-烯吡喃糖基2,4,6-三-O-乙酰基-3-的氢化脱氧-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其d -threo / d -threo类似物以高立体选择性进行，得到过乙酰化的3,3'-dideoxy-α，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00109-3
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 碘 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,3'-Dideoxytrehaloses通过二羟基2-羟基糖酸酯的二聚

  摘要：

  摘要2-羟基糖基酯，即2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇及其d-lyxo类似物对二聚化为2的敏感性。描述了3-不饱和的α，α-海藻糖，其在碘或三氟化硼的存在下在潮湿的二氯甲烷或丙酮溶液中平稳地发生。该反应包括费勒离子化和在离域的糖基氧碳鎓离子的C-1处加水，然后将由此形成的六-2-烯吡喃糖及其1-OH加到仍然存在的离析物中。如此形成的二聚体，即2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-赤型己基-2-烯吡喃糖基2,4,6-三-O-乙酰基-3-的氢化脱氧-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其d -threo / d -threo类似物以高立体选择性进行，得到过乙酰化的3,3'-dideoxy-α，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00109-3