1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose | 118561-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-5,6-diacetyloxy-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 118561-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: LBSFBIRCLOMHNA-RNTHYAPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-acetyloxy-5-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate 生成 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  PAULSEN, HANS;HELPAP, BERND;LORENTZEN, JENS PETER, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 173-197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von trisaccharid-einheiten der kapselpolysaccharide von Streptococcus pneumoniae
  作者：Hans Paulsen、Bernd Helpap、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84117-x

  日期：1988.8

  beta-D-ManpNac-(1----4)-D- Glcp. The derivatives were activated into disaccharide halides and employed as glycosyl donors in block synthesis. By chain extension with L-rhamnose and D-glucose, four trisaccharides were synthesized. They represent components of capsular polysaccharide "repeating units" of various Streptococcus pneumoniae types, beta-D-Man-pNAc-(1----4)-alpha-D-Glcp-(1----2)-L-Rhap (type 19 F), beta

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1