1β-benzyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-arabino-hexopyranose | 129778-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-benzyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-6-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 129778-40-1
• 化学式: C₃₄H₃₆O₄
• 分子量: 508.657
• InChiKey: ZPWVLHVITHOEBH-YLWZKEKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-benzyl-4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy)-β-D-arabino-hept-2-ulopyranosonate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1β-benzyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-deoxy-β-C-pyranosides by diastereoselective hydrogen atom transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98814-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-deoxy-α-C-glycosides from glycals
  作者：Hongjin Shi、Guoyin Yin、Xi Lu、Yangyang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109674

  日期：2024.12

  Herein, we present a novel approach for the synthesis of 2-deoxy-α-C-glycosides using a nickel-catalyzed stereoselective coupling reaction with commercially available glycals. Notably, this method circumvents the preparation for diverse glycosyl radical precursors. The developed protocol exhibits a broad substrate scope and remarkable stereoselectivity under mild reaction conditions. Furthermore,

  2-脱氧-α-C-糖苷是一类重要的碳水化合物，存在于许多生物活性分子和药物中。在碳水化合物化学领域，为这些 α 构型 C-糖苷的组装制定简洁的策略至关重要。然而，目前的方法仅限于使用预合成所需的糖基自由基前体。在此，我们提出了一种使用镍催化的立体选择性偶联反应与市售糖基糖基合成 2-脱氧-α-C-糖苷的新方法。值得注意的是，这种方法避免了各种糖基自由基前体的制备。开发的方案在温和的反应条件下表现出广泛的底物范围和显着的立体选择性。此外，该工艺所需的原材料很容易获得，无需对糖基底物进行预功能化修饰，并确保高原子经济性。
• Crich, David; Lim, Linda B. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2205 - 2208
  作者：Crich, David、Lim, Linda B. L.

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID;LIM, LINDA B. L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1897-1900
  作者：CRICH, DAVID、LIM, LINDA B. L.

  DOI：——

  日期：——