methyl-[O3-benzoyl-O4,O6-((R)-benzylidene)-O2-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside] | 120200-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-[O3-benzoyl-O4,O6-((R)-benzylidene)-O2-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside]
• 英文别名: methyl-[O³-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O²-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[O³-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O²-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosid]；Methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-2-O-(p-toluolsulfonyl)-α-D-glucopyranosid
• CAS: 120200-47-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₉S
• 分子量: 540.591
• InChiKey: GFVPRMWRLNTFRS-NTTIBTAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O3-benzoyl-O4,O6-((R)-benzylidene)-O2-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside] 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  283.通过简单的光学反演将葡萄糖的衍生物转化为altrose的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001193
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl-[O3-benzoyl-O4,O6-((R)-benzylidene)-O2-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  283.通过简单的光学反演将葡萄糖的衍生物转化为altrose的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001193

文献信息

• Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Ring with t-Butyl Hydroperoxide and Copper(II) Chloride. Preparation of Methyl 4-<i>O</i>- and 6-<i>O</i>-Benzoylhexopyranoside Derivatives
  作者：Ken-ichi Sato、Tetsutaro Igarashi、Yukio Yanagisawa、Nobuya Kawauchi、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1988.1699

  日期：1988.10.5

  Copper(II) chloride and palladium(II) acetate were found to be highly effective catalysts for oxidative cleavage of O-benzylidene ring with t-butyl hydroperoxide. Using the former catalyst 4,6-O-benzylidenehexopyranoside derivatives were converted into the corresponding 4- and 6-benzoates in high yields. This reaction was also applicable for conversion of benzyl group into benzoyl one.

  发现氯化铜 (II) 和乙酸钯 (II) 是使用叔丁基氢过氧化物氧化裂解 O-亚苄基环的高效催化剂。使用前一种催化剂，4,6-O-亚苄基己基吡喃糖苷衍生物以高产率转化为相应的4-和6-苯甲酸酯。该反应也适用于将苄基转化为苯甲酰基。
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 735,736, 738, 739
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Solvolysis of Sulfonyl Esters of Methyl α-D-Glucopyranoside and Methyl α-D-Altropyranoside¹
  作者：Roger W. Jeanloz、Dorothy A. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01554a029

  日期：1958.11