1,10-N,N'-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-ureidoglucosyl)-4,7,13-trioxa-1,10-diazacyclopentadecane | 1568938-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,10-N,N'-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-ureidoglucosyl)-4,7,13-trioxa-1,10-diazacyclopentadecane
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[13-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamoyl]-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecane-7-carbonyl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1568938-30-6
• 化学式: C₄₀H₆₀N₄O₂₃
• 分子量: 964.929
• InChiKey: QYJATUPFFAYOFB-JQYMQLFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-N,N'-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-ureidoglucosyl)-4,7,13-trioxa-1,10-diazacyclopentadecane 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,10-N,N'-bis-(β-D-ureidoglucosyl)-4,7,13-trioxa-1,10-diazacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  双-β-d-吡喃葡萄糖基氮杂氮杂皇冠衍生物的构象搜索和光谱分析

  摘要：

  1,10-N，N'-双-（β- d-脲基吡喃吡喃糖基）-4,7,13-三恶唑-1,10-二氮杂环戊烷是一种新近合成的化合物，对药物具有络合能力。在本研究中，采用各种理论方法，包括分子力学，计算机模拟，半经验和DFT计算，以发现该分子在真空和水溶液中的最低能量构象体。对于最稳定的结构，计算了振动频率以及C和H的化学位移。与理论研究一起，通过实验记录了KBr圆片中的IR以及水和吡啶中的NMR光谱。结果表明，在最低能级的结构中，两个葡糖基单元位于二氮杂皇冠环的同一侧，它们的相互取向有利于氢键的形成。发现其中不能形成这样的氢键的“开放”结构具有高得多的能量。比较并详细讨论了计算和测量的IR光谱和NMR化学位移。关于药物复合的可能机制，分析了最稳定的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.025
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,7-偶氮-15-冠-5 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以98%的产率得到1,10-N,N'-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-ureidoglucosyl)-4,7,13-trioxa-1,10-diazacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  双糖冠醚与对甲苯磺酰胺配合物的稳定性

  摘要：

  两种新的 C2 对称大环可溶于水，根据一步程序使用氮杂冠醚和叠氮糖制备。通过质子核磁共振光谱研究了它们与对甲苯磺酰胺的配合物。检查了氮杂冠醚的大小和溶剂效应对客体-主体复合物稳定性的影响。

  DOI：

  10.1002/hc.21242

文献信息

• Synthesis of bis-cellobiose and bis-glucose derivatives of azacrown macrocycles as hosts in complexes with acetylsalicylic acid and 4-acetamidophenol
  作者：Michalina Pintal、Bogusław Kryczka、Alain Marsura、Stanisław Porwański

  DOI：10.1016/j.carres.2013.12.017

  日期：2014.3

  Two new C-2 symmetric bis-cellobiose and bis-glucose azacrown derivatives were prepared according to the one-step procedure using azacrown ethers and azidosaccharides. Their complexes with aspirin and paracetamol were studied with the use of proton NMR spectroscopy. It was found that these pseudo-cryptands bind aspirin and paracetamol but each one in a different manner. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.