(R)-3-{(1R,3aR,7aR)-4-[1-Bromo-meth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-butyronitrile | 173388-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (R)-3-{(1R,3aR,7aR)-4-[1-Bromo-meth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-butyronitrile
• 英文别名: (3R)-3-[(1R,3aR,4E,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]butanenitrile
• CAS: 173388-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₂BrN
• 分子量: 296.25
• InChiKey: LHDYCFLDGGHXGV-SLKDKXDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-{(1R,3aR,7aR)-4-[1-Bromo-meth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-butyronitrile 在 四(三苯基膦)钯 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (23R)-25-dehydro-2α-(3-hydroxypropoxy)-1α-hydroxyvitamin D₃-26,23-lactone
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of 2α-modification on the VDR antagonistic activity of 1α-hydroxyvitamin D₃-26,23-lactones

  摘要：

  新型2α-甲基、2Îα-(3-羟基丙基)和2Îα-(3-羟基丙氧基)取代的25-脱氢-1Îα-羟基维生素D3-26,23-内酯衍生物通过Reformatsky型烯丙基化和钯催化的烯烃化环化过程被高效合成，并对其生物活性进行了评估。向维生素D3-26,23-内酯的2Îα位引入功能团显著提高了它们对维生素D受体(VDR)的拮抗活性。

  DOI：

  10.1039/b311107e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(1R,3aR,7aR)-octahydro-7a-methyl-4-oxo-4H-inden-1-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-3-{(1R,3aR,7aR)-4-[1-Bromo-meth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of 2α-modification on the VDR antagonistic activity of 1α-hydroxyvitamin D₃-26,23-lactones

  摘要：

  新型2α-甲基、2Îα-(3-羟基丙基)和2Îα-(3-羟基丙氧基)取代的25-脱氢-1Îα-羟基维生素D3-26,23-内酯衍生物通过Reformatsky型烯丙基化和钯催化的烯烃化环化过程被高效合成，并对其生物活性进行了评估。向维生素D3-26,23-内酯的2Îα位引入功能团显著提高了它们对维生素D受体(VDR)的拮抗活性。

  DOI：

  10.1039/b311107e

文献信息

• Dramatic Enhancement of Antagonistic Activity on Vitamin D Receptor:  A Double Functionalization of 1α-Hydroxyvitamin D₃ 26,23-Lactones
  作者：Nozomi Saito、Hiroshi Saito、Miyuki Anzai、Akihiro Yoshida、Toshie Fujishima、Kazuya Takenouchi、Daishiro Miura、Seiichi Ishizuka、Hiroaki Takayama、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1021/ol035922w

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The synthesis of novel vitamin D receptor antagonists, 24-methyl-1alpha-hydroxyvitamin D-3 26,23-lactones, is reported. We found that the biological activities of the vitamin D-3 lactones were affected by the structure of the lactone part. Furthermore, introduction of a 2alpha-methyl group into the 24-methylvitamin D-3 lactones dramatically enhanced their anti-vitamin D activity.