N-(5-nitro-1-oxypyridin-2-yl)aniline | 66809-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(5-nitro-1-oxypyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: (5-nitro-1-oxy-pyridin-2-yl)-phenyl-amine；2-Anilino-5-nitropyridin-1-oxid
• CAS: 66809-32-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: LVJXUSVXIKSOCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(5-nitro-1-oxypyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  3-Nitroyridine的SNH Arylamination：2-Arylamino-5-nitropyridines和2-Arylamino-5-nitrosopyridines的竞争形成

  摘要：

  摘要 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610173

文献信息

• KATRITZKY A. R.; MILLET G. H.; NOOR R. H. M.; YATES F. S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 20, 3957-3960
  作者：KATRITZKY A. R.、 MILLET G. H.、 NOOR R. H. M.、 YATES F. S.

  DOI：——

  日期：——