methyl 5-(5-bromothiazol-2-yl)picolinate | 1809268-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(5-bromothiazol-2-yl)picolinate
• 英文别名: 2-Pyridinecarboxylic acid, 5-(5-bromo-2-thiazolyl)-, methyl ester；methyl 5-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1809268-34-5
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂S
• 分子量: 299.148
• InChiKey: UOGWMNNVLVXIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(5-bromothiazol-2-yl)picolinate 、 7-propyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(trimethylstannyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用结构导向设计发现吡唑并吡啶酮作为一类新型的Gyrase B抑制剂

  摘要：

  DNA促旋酶B的ATPase亚基是一个有吸引力的抗菌靶标，这是由于细菌之间的高度保守性及其在DNA复制中的重要作用。通过使用结构指导设计优化片段筛选命中支架，发现了一类新型的吡唑并吡啶酮抑制剂。这些抑制剂显示出有效的革兰氏阳性抗菌活性，并且对临床上重要的病原体的抵抗力较低。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00368
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(thiazol-2-yl)picolinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-(5-bromothiazol-2-yl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  使用结构导向设计发现吡唑并吡啶酮作为一类新型的Gyrase B抑制剂

  摘要：

  DNA促旋酶B的ATPase亚基是一个有吸引力的抗菌靶标，这是由于细菌之间的高度保守性及其在DNA复制中的重要作用。通过使用结构指导设计优化片段筛选命中支架，发现了一类新型的吡唑并吡啶酮抑制剂。这些抑制剂显示出有效的革兰氏阳性抗菌活性，并且对临床上重要的病原体的抵抗力较低。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00368

文献信息

• Discovery of Indazole Derivatives as a Novel Class of Bacterial Gyrase B Inhibitors
  作者：Jing Zhang、Qingyi Yang、Jan Antoinette C. Romero、Jason Cross、Bin Wang、Katherine M. Poutsiaka、Felix Epie、Douglas Bevan、Yuchuan Wu、Terence Moy、Anu Daniel、Brian Chamberlain、Nicole Carter、Joseph Shotwell、Anu Arya、Vipul Kumar、Jared Silverman、Kien Nguyen、Chester A. Metcalf、Dominic Ryan、Blaise Lippa、Roland E. Dolle

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00266

  日期：2015.10.8

  Antibacterials with a novel mechanism of action offer a great opportunity to combat widespread antimicrobial resistance. Bacterial DNA Gyrase is a clinically validated target. Through physiochemical property optimization of a pyrazolopyridone hit, a novel class of GyrB inhibitors were discovered. Guided by structure-based drug design, indazole derivatives with excellent enzymatic and antibacterial activity as well as great animal efficacy were discovered.