methyl (S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate | 1252005-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 1252005-04-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: LKKJNGPXKFUMQY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  对含氧和不饱和呋喃类花键类大环化合物的合成研究。前旋苯甲酰脲，雷莫斯瓦尔利特和扁桃酸酯的前体

  摘要：

  描述了一种合成氧化呋喃类天花类化合物的新方法，以丹尼利德3为例。该方法的特征是分子间的Knoevenagel型缩合以及分子内的醛醇缩合，分别形成了初始目标化合物14中的呋喃环和内酯环。描述了异构化C13–C14双键或在14中的C11–C12引入烯键，分别导致结构3和8的努力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.102
• 作为产物：
  描述：

  (S)-carvone oxide 在 sodium periodate 、 硫酸 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl (S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  邻位二醇法全合成 Molestin E、ent-Sinulaceembranolide A 和 ent-Sinumaximol A

  摘要：

  呋喃西松内酯 (FC) 摩尔素 E、 ent -sinulacembranolide A 和ent -sinumaximol A 的收敛全合成在最长线性序列 (LLS) 中通过 20-21 个步骤实现。结构单元通过呋喃金属化序列偶联，大环化合物的形成受到椎名内酯化的影响。主要目标 Molestin E 在后期被精心设计成 12 种新型 FC 化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202202464

文献信息

• Synthetic studies on polymaxenolides: model studies for constructing dihydropyran portion and synthesis of lower portion
  作者：Yutaka Matsuda、Masaya Kato、Tomonori Kawaguchi、Takayuki Koyama、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.076

  日期：2014.2

  With a goal of the total synthesis of polymaxenolide, the first hybrid marine natural product, the model studies for constructing the dihydropyran portion based on the originally proposed biosynthesis (C-C bond formation followed by dehydrative cyclization) and the synthesis of the lower portion (the C1-C3, C7-C17 portion) based on an iodide-induced Morita-Baylis-Hillman type reaction (a three-component assembly) followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling are described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.